Page 63 - 《广西植物》2025年第10期

１０ 期 李晶等: 羊开口化学成分及其抑制一氧化氮生成活性的研究 １ ７ ９ ３

４β)ꎬ７８.２ (Ｃ￣５β)ꎬ６２.７( Ｃ￣６β)ꎮ 以上数据与文献 ２０１２) 报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合物为 ３ꎬ３′ꎬ
(Ｓｕｂｅｋｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２００５ꎻ司晓燕等ꎬ２０２３) 报道的基本 ４￣三甲氧基鞣花酸 ４′￣Ｏ￣α￣Ｌ￣鼠李糖苷ꎮ
一致ꎬ故鉴定该化合物为 ６￣Ｏ￣没食子酰基葡萄糖ꎮ 化合物 ９:白色粉末ꎮ ( ＋) ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ 显示分
＋
化合物 ７:白色粉末ꎬ易溶于甲醇ꎮ ( －) ＨＲ￣ 子离子峰为 ｍ / ｚ:６５３.１７２ ３ [ Ｍ＋Ｈ] ( 计算相对分
ＥＳＩ￣ＭＳ 显色分子离子峰为 ｍ / ｚ: ４６１.０７２ ５ [ Ｍ － 子 质 量 ６５３. １７１ ８ )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为
Ｈ] (计算相对分子质量 ４６１.０７２ ０)ꎬ其对应的分 Ｃ Ｈ Ｏ １７ ＋ ꎮ Ｈ ＮＭＲ( ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ｄ ꎬ５００ ＭＨｚ) δ:７.８６
－
１
２９
３２
５
－ １
子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ ＮＭＲ (ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ５００ ＭＨｚ) (１ＨꎬｓꎬＨ￣５′)ꎬ８.４６ (１ＨꎬｓꎬＨ￣５)ꎬ３.６３ (３ＨꎬｓꎬＨ￣
２１ １ ７ １２ ６
δ:７. ７３ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣５)ꎬ ７. ５２ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣５′)ꎬ ４. ０５ ４￣ＯＣＨ )ꎬ３.９１ (３ＨꎬｓꎬＨ￣３′￣ＯＣＨ )ꎬ４.１２ (３Ｈꎬｓꎬ
３ ３
(３Ｈꎬｓꎬ３￣ＯＣＨ )ꎬ５.４８ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １.２ ＨｚꎬＨ￣ｒｈａ￣ Ｈ￣３￣ＯＣＨ )ꎬ６. ３４ ( １ＨꎬｄꎬＪ ＝ ７. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣ｇｌｃ￣１)ꎬ
３ ３
１)ꎬ４.７０ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ４.９ꎬ １.２ ＨｚꎬＨ￣ｒｈａ￣２)ꎬ ４.０１ ５.９２ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ７. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣ｒｈａ￣１)ꎬ ４.１８ ~ ４. ８９
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ｒｈａ￣３)ꎬ ３. ８６ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ｒｈａ￣４)ꎬ ３. ５５ (１０ＨꎬｍꎬＨ￣ｇｌｃ￣２－６ꎬＨ￣ｒｈａ￣２－５)ꎬ１.６７ (３ＨꎬｄꎬＪ ＝
１３
(１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ９.３ꎬ６.２ ＨｚꎬＨ￣ｒｈａ￣５)ꎬ１.１４ (３Ｈꎬｄꎬ ６.２ Ｈｚꎬ Ｈ￣ｒｈａ￣６)ꎻ Ｃ ＮＭＲ(ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ｄ ꎬ１２５ ＭＨｚ)
５
１３
Ｊ ＝ ６. ２ Ｈｚꎬ Ｈ￣ｒｈａ￣６)ꎻ Ｃ ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ １２５ δ:１１３.６ (Ｃ￣１)ꎬ１４１.１ ( Ｃ￣２)ꎬ１４２.１ ( Ｃ￣３)ꎬ１５３.０
６
ＭＨｚ) δ:１１１.９ (Ｃ￣１)ꎬ１３６.６ ( Ｃ￣２)ꎬ１４０.７ ( Ｃ￣３)ꎬ (Ｃ￣４)ꎬ１１１.４ ( Ｃ￣５)ꎬ１１２.９ ( Ｃ￣６)ꎬ１５８.５ ( Ｃ￣７)ꎬ
１５３.１ ( Ｃ￣４)ꎬ１１１. ８ ( Ｃ￣５)ꎬ １１３. ５ ( Ｃ￣６)ꎬ １５９. ３ １１４.７ (Ｃ￣１′)ꎬ１４１.７ ( Ｃ￣２′)ꎬ１４２.８ ( Ｃ￣３′)ꎬ１５４.８
(Ｃ￣７)ꎬ １０７. ５ ( Ｃ￣１′)ꎬ １４７. １ ( Ｃ￣２′)ꎬ １４２. ２ ( Ｃ￣ (Ｃ￣４′)ꎬ１１１. ５ ( Ｃ￣５′)ꎬ１１１. ２ ( Ｃ￣６′)ꎬ１５８. ８ ( Ｃ￣
３′)ꎬ１４６.２ ( Ｃ￣４′)ꎬ１１２. ３ ( Ｃ￣５′)ꎬ１１３. ６ ( Ｃ￣６′)ꎬ ７′)ꎬ５６. ４ ( Ｃ￣３￣ＯＣＨ )ꎬ ６１. ５ ( Ｃ￣４￣ＯＣＨ )ꎬ ６２. １
３ ３
１５９.２ ( Ｃ￣７′)ꎬ６１. １ ( Ｃ￣３′￣ＯＣＨ )ꎬ１００. ７ ( Ｃ￣ｒｈａ￣ (Ｃ￣３′￣ＯＣＨ )ꎬ １０２. ８ ( Ｃ￣１″)ꎬ７４. ７ ( Ｃ￣２″)ꎬ７８. ９
３ ３
１)ꎬ７０.７ ( Ｃ￣ｒｈａ￣２)ꎬ７０.５ ( Ｃ￣ｒｈａ￣３)ꎬ７２.４ ( Ｃ￣ｒｈａ￣ (Ｃ￣３″)ꎬ７３.５ ( Ｃ￣４″)ꎬ７８. ３ ( Ｃ￣５″)ꎬ７２. ４ ( Ｃ￣６″)ꎬ
４)ꎬ７０. ４ ( Ｃ￣ｒｈａ￣５)ꎬ１８. ４ ( Ｃ￣ｒｈａ￣６)ꎬ６１. １ ( Ｃ￣３′￣ １０１.４ ( Ｃ￣１‴)ꎬ ６９. ９ ( Ｃ￣２‴)ꎬ ７０. ９ ( Ｃ￣３‴)ꎬ ７１. ６
ＯＣＨ )ꎮ 化合物经酸水解实验确定其中的糖为 Ｌ￣ (Ｃ￣４‴)ꎬ６７.７ ( Ｃ￣５‴)ꎬ１８.４ ( Ｃ￣６‴)ꎮ 化合物经酸
３
鼠李糖苷ꎮ 以上数据与文献( Ｑｉｕ ｅｔ ａｌ.ꎬ ２０２１) 报 水解实验确定其中的糖为 Ｄ￣葡萄糖和 Ｌ￣鼠李糖ꎮ
道基本一致ꎬ故鉴定该化合物为 ３′￣Ｏ￣甲基鞣花酸￣ 以上数据与文献( Ｙｏｓｈｉｄａ ｅｔ ａｌ.ꎬ １９９１) 报道的基
４￣Ｏ￣α￣Ｌ￣鼠李糖苷ꎮ 本一致ꎬ故鉴定该化合物为 ３ꎬ３′ꎬ４￣ Ｏ￣三甲基鞣花
化合物 ８:淡黄色粉末ꎮ ( －) ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ 显示 酸￣４′￣Ｏ￣芸香糖苷ꎮ
分子离子峰为 ｍ / ｚ:４８９.１０３ １ [ Ｍ－Ｈ] ( 计算相对 化合物 １０:白色粉末ꎮ ( ＋) ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ 显示
－
分 子 质 量 ４８９. １０３ ３ )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 分子离子峰为 ｍ / ｚ:４９３.０９７ ７ [ Ｍ＋Ｈ] ( 计算相对
＋
－ １ 分 子 质 量 ４９３. ０９８ ２ )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为
Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ５００ ＭＨｚ) δ:７.７８
２３ ２１ １２ ６
＋ １
(１ＨꎬｓꎬＨ￣５)ꎬ７.５１ (１ＨꎬｓꎬＨ￣５′)ꎬ５.５７ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ ＮＭＲ( ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ｄ ꎬ５００ ＭＨｚ) δ:８.４７
２２ ２０ １３ ５
１.２ ＨｚꎬＨ￣１″)ꎬ４.６８ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ４.９ꎬ １.２ ＨｚꎬＨ￣ (１ＨꎬｓꎬＨ￣５)ꎬ８.０７ (１ＨꎬｓꎬＨ￣５′)ꎬ５.９２ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝
２″)ꎬ４.０６ ( ３ＨꎬｓꎬＨ￣３￣ＯＣＨ )ꎬ４. ０４ ( ３ＨꎬｓꎬＨ￣３′￣ ６. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣１″)ꎬ ４. ２１ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣３￣ＯＣＨ )ꎬ ４. ２８
３ ３
１３
ＯＣＨ )ꎬ３.９６ (３ＨꎬｓꎬＨ￣４￣ＯＣＨ )ꎬ４.０１ (１ＨꎬｍꎬＨ￣ (３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣３′￣ＯＣＨ )ꎻ Ｃ ＮＭＲ ( ｐｙｒｉｄｉｎｅ￣ｄ ꎬ １２５
３ ３ ３ ５
３″)ꎬ３.８６ (１ＨꎬｍꎬＨ￣４″)ꎬ３.５１ (１ＨꎬｍꎬＨ￣５″)ꎬ１.１３ ＭＨｚ)δ:１１５.４ ( Ｃ￣１)ꎬ１４２.９ ( Ｃ￣２)ꎬ１４３.５ ( Ｃ￣３)ꎬ
１３
(３Ｈꎬｄꎬ Ｊ ＝ ６. ２ Ｈｚꎬ Ｈ￣６″)ꎻ Ｃ ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ １５３.２ ( Ｃ￣４)ꎬ１１３. ４ ( Ｃ￣５)ꎬ １１３. ８ ( Ｃ￣６)ꎬ １５９. ６
６
１２５ ＭＨｚ)δ:１０７.０ (Ｃ￣１)ꎬ１４１.３ ( Ｃ￣２)ꎬ１４０.１ ( Ｃ￣ (Ｃ￣７)ꎬ １１４. ５ ( Ｃ￣１′)ꎬ １４１. ９ ( Ｃ￣２′)ꎬ １４２. ４ ( Ｃ￣
３)ꎬ１４６.４ (Ｃ￣４)ꎬ１１１.４ (Ｃ￣５)ꎬ１１２.９ (Ｃ￣６)ꎬ１５８.５ ３′)ꎬ１５５.０ ( Ｃ￣４′)ꎬ１１２. ３ ( Ｃ￣５′)ꎬ１１３. ６ ( Ｃ￣６′)ꎬ
(Ｃ￣７)ꎬ １１４. １ ( Ｃ￣１′)ꎬ １３６. ０ ( Ｃ￣２′)ꎬ １４１. ７ ( Ｃ￣ １５９. ７ ( Ｃ￣７′)ꎬ ６２. ５ ( Ｃ￣３￣ＯＣＨ )ꎬ ６１. ９ ( Ｃ￣３′￣
３
３′)ꎬ１５２.６ ( Ｃ￣４′)ꎬ１１１. ５ ( Ｃ￣５′)ꎬ１１１. ２ ( Ｃ￣６′)ꎬ ＯＣＨ )ꎮ ｇｌｕｃｏｓｅ:１０３.５ ( Ｃ￣１″)ꎬ７５.４ ( Ｃ￣２″)ꎬ７９.７
３
１５８. ６ ( Ｃ￣７′)ꎬ ６０. ９ ( Ｃ￣３￣ＯＣＨ )ꎬ ６１. ０ ( Ｃ￣４￣ (Ｃ￣３″)ꎬ７１.７ ( Ｃ￣４″)ꎬ７９. １ ( Ｃ￣５″)ꎬ６２. ９ ( Ｃ￣６″)ꎮ
３
ＯＣＨ )ꎬ６１. ６ ( Ｃ￣３′￣ＯＣＨ )ꎬ １００. １ ( Ｃ￣１″)ꎬ ６９. ９ 化合物经酸水解实验确定其中的糖为 Ｄ￣葡萄糖ꎮ
３ ３
(Ｃ￣２″)ꎬ７０.１ ( Ｃ￣３″)ꎬ７１. ８ ( Ｃ￣４″)ꎬ６９. ９ ( Ｃ￣５″)ꎬ 以上数据与文献(李帅等ꎬ ２００８ꎻ吕闪闪等ꎬ ２０２０)
１７.８ (Ｃ￣６″)ꎮ 化合物经酸水解实验确定其中的糖 报道基本一致ꎬ故鉴定该化合物为 ３ꎬ３′￣Ｏ￣二甲基
为 Ｌ￣鼠 李 糖 苷ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Ｌｅ ｅｔ ａｌ.ꎬ 鞣花酸￣４￣Ｏ￣β￣Ｄ￣葡萄糖苷ꎮ