Page 65 - 《广西植物》2025年第10期

１０ 期 李晶等: 羊开口化学成分及其抑制一氧化氮生成活性的研究 １ ７ ９ ５

１３
１１.９５ ( １Ｈꎬ ｓꎬ ＣＯＯＨ)ꎻ Ｃ ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ １２５ １０)ꎬ２３.２ ( Ｃ￣１１)ꎬ１２４.４ ( Ｃ￣１２)ꎬ１３９.６ ( Ｃ￣１３)ꎬ
６
ＭＨｚ) δ:３８.３ (Ｃ￣１)ꎬ２７.１ (Ｃ￣２)ꎬ７６.９ (Ｃ￣３)ꎬ３８.６ ４２.１ (Ｃ￣１４)ꎬ２８.５ (Ｃ￣１５)ꎬ２６.６ ( Ｃ￣１６)ꎬ３３.８ ( Ｃ￣
(Ｃ￣４)ꎬ５４.８ ( Ｃ￣５)ꎬ１８.１ ( Ｃ￣６)ꎬ３２.８ ( Ｃ￣７)ꎬ４１.７ １７)ꎬ５９.１ (Ｃ￣１８)ꎬ３９.７ (Ｃ￣１９)ꎬ３９.６ (Ｃ￣２０)ꎬ３１.３
(Ｃ￣８ꎬ１４)ꎬ ４６. ９ ( Ｃ￣９)ꎬ ３６. ４ ( Ｃ￣１０)ꎬ ２２. ９ ( Ｃ￣ (Ｃ￣２１)ꎬ４１.５ (Ｃ￣２２)ꎬ２８.２ (Ｃ￣２３)ꎬ１５.６ ( Ｃ￣２４)ꎬ
１１)ꎬ１２４.６ ( Ｃ￣１２)ꎬ１３８.３ ( Ｃ￣１３)ꎬ２７.６ ( Ｃ￣１５)ꎬ １５.７ (Ｃ￣２５)ꎬ１６.９ (Ｃ￣２６)ꎬ２３.３ ( Ｃ￣２７)ꎬ２８.８ ( Ｃ￣
２３.９ (Ｃ￣１６)ꎬ４７.１ (Ｃ￣１７)ꎬ５２.４ ( Ｃ￣１８)ꎬ３８.５ ( Ｃ￣ ２８)ꎬ１７.５ (Ｃ￣２９)ꎬ２１.４ (Ｃ￣３０)ꎮ 以上数据与文献
１９)ꎬ３８.４ (Ｃ￣２０)ꎬ３０.２ (Ｃ￣２１)ꎬ３６.６ (Ｃ￣２２)ꎬ２８.３ (刘芳等ꎬ ２０２１) 报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合
(Ｃ￣２３)ꎬ１５.３ (Ｃ￣２４)ꎬ１６.２ (Ｃ￣２５)ꎬ１７.１ ( Ｃ￣２６)ꎬ 物为 α￣香树脂醇ꎮ
２３.３ ( Ｃ￣２７)ꎬ１７８. ４ ( Ｃ￣２８)ꎬ １６. ９ ( Ｃ￣２９)ꎬ ２１. １ 化合物 １９: 白色粉末ꎮ ( ＋) ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ 显示
(Ｃ￣３０)ꎮ 以上数据与文献( 张旋和侴桂新ꎬ２０２０) 分子离子峰为 ｍ / ｚ:６８７.３７１ １ [Ｍ＋Ｎａ] (计算相对
＋
报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合物为熊果酸ꎮ 分 子 质 量 ６８７. ３７２ ０ )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为
化合物 １７: 白色针状晶体ꎬｍ.ｐ. ２６４ ~ ２６５ ℃ ꎬ ＋ １
Ｃ Ｈ Ｏ Ｎａ ꎮ Ｈ ＮＭＲ ( ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ ５００ ＭＨｚ) δ:
３６ ５６ １０ ６
Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ￣Ｂｕｒｃｈａｒｄ 反应为阳性ꎮ ( ＋) ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ
２.５５ ( １ＨꎬｄꎬＪ ＝ １３. ０ ＨｚꎬＨ￣１ａ)ꎬ１. ４３ ( １Ｈꎬｄｄꎬ
显示分子离子峰为 ｍ / ｚ: ４２７.３９３ １ [Ｍ＋Ｈ] (计算
＋
Ｊ ＝ １３.０ꎬ３.０ ＨｚꎬＨ￣１ｂ)ꎬ４.４８ (２ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ８.９ꎬ
相对 分 子 质 量 ４２７. ３９４ ０ )ꎬ 对 应 的 分 子 式 为
２.７ ＨｚꎬＨ￣２)ꎬ４.２２ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ９.０ ＨｚꎬＨ￣３)ꎬ１.９３
＋ １
Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ Ｈ ＮＭＲ ( ＣＤＣｌ ꎬ ５００ ＭＨｚ ) δ: １. ９６
３０ ５１ ３ (１Ｈꎬ ｍꎬＨ￣５)ꎬ５. ０５ ( １ＨꎬｍꎬＨ￣６)ꎬ１. ８０ ( １Ｈꎬｄꎬ
(１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ａ)ꎬ１.８０ (１Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２ｂ)ꎬ１.６２ (１Ｈꎬ
Ｊ ＝ １３.０ ＨｚꎬＨ￣７)ꎬ２.３４(１ＨꎬｍꎬＨ￣９)ꎬ ５.９４(１Ｈꎬ
ｍꎬＨ￣４)ꎬ ０. ８８ ( ３ＨꎬｄꎬＪ ＝ ６. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣２３)ꎬ０. ７２
ｄꎬＪ ＝ １０.０ ＨｚꎬＨ￣１１)ꎬ６.５９ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ １０.０ꎬ２.３
(３ＨꎬｓꎬＨ￣２４)ꎬ０.８７ (３ＨꎬｓꎬＨ￣２５)ꎬ１.００ ( ６Ｈꎬｓꎬ
ＨｚꎬＨ￣１２)ꎬ０.９５(２ＨꎬｄꎬＪ ＝ １２.５ ＨｚꎬＨ￣１５)ꎬ２.６７
Ｈ￣２６ꎬ２９)ꎬ １. ０５ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣２７)ꎬ １. １８ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣
(２ＨꎬｍꎬＨ￣１６)ꎬ２.１９(２ＨꎬｍꎬＨ￣１９)ꎬ４.４０( １Ｈꎬｄꎬ
１３
２８)ꎬ０. ９５ ( ３Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣３０)ꎻ Ｃ ＮＭＲ ( ＣＤＣｌ ꎬ １２５
３
Ｊ ＝ １１.０ ＨｚꎬＨ￣２３ａ)ꎬ４.１２(１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １１.０ ＨｚꎬＨ￣
ＭＨｚ) δ:２２. ３ ( Ｃ￣１)ꎬ４１. ６ ( Ｃ￣２)ꎬ２１３. ４ ( Ｃ￣３)ꎬ
２３ｂ)ꎬ１.７４(３ＨꎬｓꎬＨ￣２４)ꎬ１.６４(３ＨꎬｓꎬＨ￣２５)ꎬ１.６１
５８.２ (Ｃ￣４)ꎬ４２.１ (Ｃ￣５)ꎬ４１.２ (Ｃ￣６)ꎬ１８.６ ( Ｃ￣７)ꎬ
(３ＨꎬｓꎬＨ￣２６)ꎬ０.９６(３ＨꎬｓꎬＨ￣２７)ꎬ０.８４(３ＨꎬｓꎬＨ￣
５３.０ ( Ｃ￣８)ꎬ３７.４ ( Ｃ￣９)ꎬ５９.４ ( Ｃ￣１０)ꎬ３５.３ ( Ｃ￣
２９)ꎬ０.８１(３ＨꎬｓꎬＨ￣３０)ꎬ６.２０ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.６ Ｈｚꎬ
１１)ꎬ３０.０ (Ｃ￣１２)ꎬ３９.２ (Ｃ￣１３)ꎬ３８.２ (Ｃ￣１４)ꎬ３２.４
Ｈ￣ｇｌｃ￣１′)ꎬ４. １０ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ｇｌｃ￣２′)ꎬ ４. ２４ ( １Ｈꎬ ｔꎬ
(Ｃ￣１５)ꎬ３５.９ (Ｃ￣１６)ꎬ３０.４ (Ｃ￣１７)ꎬ４２.７ ( Ｃ￣１８)ꎬ
Ｊ ＝ ８.５ ＨｚꎬＨ￣ｇｌｃ￣３′)ꎬ４.１５ (１ＨꎬｔꎬＪ ＝ ８.４ ＨｚꎬＨ￣
３５.６ (Ｃ￣１９)ꎬ２８.１ (Ｃ￣２０)ꎬ３２.７ ( Ｃ￣２１)ꎬ３９.６ ( Ｃ￣
ｇｌｃ￣４′)ꎬ３.９５ (１ＨꎬｍꎬＨ￣ｇｌｃ￣５′)ꎬ４.２１ (１ＨꎬｍꎬＪ ＝
２２)ꎬ１４.６ (Ｃ￣２３)ꎬ６.８ ( Ｃ￣２４)ꎬ１８.２ ( Ｃ￣２５)ꎬ１７.９
９. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣ｇｌｃ￣６′)ꎬ ４. ３５ ( １Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣ｇｌｃ￣６′)ꎻ １３ Ｃ
(Ｃ￣２６)ꎬ２０.２ (Ｃ￣２７)ꎬ３１.７ (Ｃ￣２８)ꎬ３５.０ ( Ｃ￣２９)ꎬ
ＮＭＲ (ＤＭＳＯ￣ｄ ꎬ１２５ ＭＨｚ) δ: ３６. １ ( Ｃ￣１)ꎬ６９. ２
３２.０ (Ｃ￣３０)ꎮ 以上数据与文献(胡粉青等ꎬ ２０２３) ６
(Ｃ￣２)ꎬ ７８.４ (Ｃ￣３)ꎬ４４.０ (Ｃ￣４)ꎬ４９.１ (Ｃ￣５)ꎬ６６.８
报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合物为木栓酮ꎮ
化合物 １８: 白色粉末ꎬ( ＋)ＨＲ￣ＥＳＩ￣ＭＳ 显示分 (Ｃ￣６)ꎬ４１.０ ( Ｃ￣７)ꎬ４２.６ ( Ｃ￣８)ꎬ５５.２ ( Ｃ￣９)ꎬ３８.２
子离子峰为 ｍ / ｚ:４２７.３９３ １ [ Ｍ＋Ｈ] ( 计算相对分 (Ｃ￣１０)ꎬ１２７.６ ( Ｃ￣１１)ꎬ１２６.２ ( Ｃ￣１２)ꎬ１３７.４ ( Ｃ￣
＋
＋ １３)ꎬ４７.５ (Ｃ￣１４)ꎬ２５.６ (Ｃ￣１５)ꎬ４９.０ (Ｃ￣１６)ꎬ４８.０
子质量 ４２７.３９４ ０)ꎬ其对应的分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎮ
３０ ５１
１ (Ｃ￣１７)ꎬ １３２. ４ ( Ｃ￣１８)ꎬ ３２. ５ ( Ｃ￣１９)ꎬ ３３. ０ ( Ｃ￣
Ｈ ＮＭＲ ( ＣＤＣｌ ꎬ５００ ＭＨｚ) δ: ５. １３ ( １Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝
３
３.６ ＨｚꎬＨ￣１２)ꎬ３.２２ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ １１.０ꎬ５.２ ＨｚꎬＨ￣ ２０)ꎬ ４１. ５ ( Ｃ￣２１)ꎬ３７. ４ ( Ｃ￣２２)ꎬ６６. ４ ( Ｃ￣２３)ꎬ
３)ꎬ １.０４ (３ＨꎬｓꎬＨ￣２３)ꎬ１.０２ (３ＨꎬｓꎬＨ￣２４)ꎬ１.０７ １７.２ (Ｃ￣２４)ꎬ２１.５ (Ｃ￣２５)ꎬ１７.９ ( Ｃ￣２６)ꎬ２０.３ ( Ｃ￣
(３Ｈꎬｓꎬ Ｈ￣２５)ꎬ０.８０ (３Ｈꎬｓꎬ Ｈ￣２６)ꎬ０.９１ (３Ｈꎬｓꎬ ２７)ꎬ１７６.０ ( Ｃ￣２８)ꎬ３２. １ ( Ｃ￣２９)ꎬ２４. ６ ( Ｃ￣３０)ꎬ
Ｈ￣２７)ꎬ０.７９ (３Ｈꎬｓꎬ Ｈ￣２８)ꎬ０.９９ (３ＨꎬｄꎬＪ ＝ ７.０ ９６.６ (Ｃ￣１′)ꎬ７４.４ ( Ｃ￣２′)ꎬ７８.９ ( Ｃ￣３′)ꎬ７１.６ ( Ｃ￣
１３ ４′)ꎬ７９.７ ( Ｃ￣５′)ꎬ６２.７ ( Ｃ￣６′)ꎮ 化合物经酸水解
Ｈｚꎬ Ｈ￣２９)ꎬ０.９５ (３ＨꎬｄꎬＪ ＝ ７.０ Ｈｚꎬ Ｈ￣３０)ꎻ Ｃ
实验确定其中的糖为 Ｄ￣葡萄糖ꎮ 以上数据与文献
ＮＭＲ (ＣＤＣｌ ꎬ１２５ ＭＨｚ) δ:３８.８ ( Ｃ￣１)ꎬ２７.２ ( Ｃ￣
３
２)ꎬ７９.０ (Ｃ￣３)ꎬ３９.２ (Ｃ￣４)ꎬ５５.３ (Ｃ￣５)ꎬ１８.４ ( Ｃ￣ (Ｑｉ ｅｔ ａｌ.ꎬ２０１０) 报道的基本一致ꎬ故鉴定该化合
６)ꎬ３２.９ (Ｃ￣７)ꎬ４０.０ (Ｃ￣８)ꎬ４７.７ (Ｃ￣９)ꎬ３６.９ ( Ｃ￣ 物为 ｈａｒｐｒｏｇｅｎｉｎ￣２８￣β￣Ｄ￣ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｅｓｔｅｒꎮ