Page 64 - 《广西植物》2025年第10期
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1 7 9 4                                广  西  植  物                                         45 卷
                 化合物 11:棕色无定形粉末ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS                (2Hꎬ ddꎬ J = 8.3ꎬ1.2 HzꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ7.60 (1Hꎬ mꎬ
            显示分子离子峰为 m / z:153.019 0 [ M-H] ( 计算               H ̄4)ꎬ7.48 (2HꎬtꎬJ = 7.9 HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ4.19 (1Hꎬ
                                                    -
            相对 分 子 质 量 153. 018 8)ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为            dꎬJ = 2. 3 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ4. 05 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄2′)ꎬ4. 01
                   -  1
            C H O ꎮ H NMR ( DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ: 6. 88          (1HꎬmꎬH ̄3′)ꎬ3.89 (1Hꎬ mꎬ H ̄6′)ꎬ 3.71 (1Hꎬ
              7  5  4                  6
            (1HꎬdꎬJ = 8.2 HzꎬH ̄5)ꎬ7.39 (1HꎬddꎬJ = 8.2ꎬ         ddꎬJ = 9.6ꎬ3.9 HzꎬH ̄5′)ꎬ3.50 (1HꎬdꎬJ = 9.6
                                                        13               13
            1.6 HzꎬH ̄6)ꎬ7.46 (1HꎬdꎬJ = 1.6 HzꎬH ̄2)ꎻ C          HzꎬH ̄4′)ꎻ C NMR ( CD ODꎬ125 MHz) δ:130.9
                                                                                      3
            NMR ( DMSO ̄d ꎬ 125 MHz ) δ: 170. 4 ( COOH )ꎬ       (C ̄1)ꎬ131.6 (C ̄2ꎬ6)ꎬ129.4 ( C ̄3ꎬ5)ꎬ134.2 ( C ̄
                          6
            123.5 ( C ̄1)ꎬ117. 9 ( C ̄2)ꎬ 146. 4 ( C ̄3)ꎬ 152. 3  4)ꎬ167.9 ( C ̄7)ꎬ95.6 ( C ̄1′)ꎬ73.1 ( C ̄2′)ꎬ72.1
            (C ̄4)ꎬ115.0 (C ̄5)ꎬ124.5 (C ̄6)ꎮ 以上数据与文              (C ̄3′)ꎬ74.1 ( C ̄4′)ꎬ76. 9 ( C ̄5′)ꎬ71. 8 ( C ̄6′)ꎮ
            献(白红云等ꎬ2024)报道的基本一致ꎬ故鉴定该化                          以上数据与文献(Yutaka et al.ꎬ 2013) 报道的基本

            合物为原儿茶酸ꎮ                                           一致ꎬ故鉴定该化合物为 1 ̄O ̄苯甲酰肌醇ꎮ
                 化合物 12:暗黄色粉末ꎮ ( +) HR ̄ESI ̄MS 显                    化合物 15:白色粉末ꎮ 该化合物 Liebermann ̄
            示分子离子峰为 m / z: 139.039 4 [M+H] (计算相                Bruchard 反应阳性ꎬ提示存在甾体母核ꎻ( +) HR ̄
                                                  +
            对分 子 质 量 139. 039 5 )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为             ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m / z: 473.363 2 [ M +
                                                               H] ( 计算相对分子质量473.363 1)ꎬ其对应的分
                                                                  +
                   +  1
            C H O ꎮ H NMR ( DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ: 9. 65
              7  7  3                  6
                                                                              +  1
                                                               子式为 C H O ꎮ H NMR (DMSO ̄d ꎬ500 MHz)
            (1Hꎬ sꎬ CHO)ꎬ7. 19 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄2)ꎬ             30  4 9  4                 6
            6.88 (1HꎬdꎬJ = 8.0 HzꎬH ̄5) ꎬ7.23 (1HꎬddꎬJ =        δ:11.92 (1Hꎬbr sꎬCOOH)ꎬ 4.22 ( 1HꎬmꎬH ̄2)ꎬ
                             13                                2.74 (1HꎬdꎬJ = 9.4 HzꎬH ̄3)ꎬ5.14 (1Hꎬbr sꎬH ̄
            8.0ꎬ2.0 HzꎬH ̄6)ꎻ C NMR ( DMSO ̄d ꎬ125 MHz)
                                               6
                                                               12)ꎬ2.11 (1HꎬdꎬJ = 10.8 HzꎬH ̄18)ꎬ1.05 (3Hꎬ
            δ: 191. 6 ( CHO)ꎬ 129. 3 ( C ̄1)ꎬ 114. 9 ( C ̄2)ꎬ
                                                               sꎬH ̄23)ꎬ0.75 (3HꎬsꎬH ̄24)ꎬ0.71 (3HꎬsꎬH ̄25)ꎬ
            146.4 ( C ̄3)ꎬ152. 6 ( C ̄4)ꎬ 116. 0 ( C ̄5)ꎬ 124. 9
            (C ̄6)ꎮ 以上数据与文献( 粟杰等ꎬ2021) 一致ꎬ故                     0.88 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄26 )ꎬ 0. 91 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄27 )ꎬ 0. 92
                                                               (3HꎬsꎬH ̄29)ꎬ0. 82 ( 3HꎬdꎬJ = 6. 4 HzꎬH ̄30)ꎻ
            鉴定该化合物为 3ꎬ4 ̄二羟基苯甲醛ꎬ即原儿茶醛ꎮ
                                                               13 C NMR ( DMSO ̄d ꎬ 125 MHz) δ: 47. 4 ( C ̄1)ꎬ
                 化合物 13:白色粉末ꎬ [ α]        25  -26.0 ( c 0.50ꎬ                   6
                                          D
                                                               67.5 (C ̄2)ꎬ82.6 (C ̄3)ꎬ39.2 (C ̄4)ꎬ55.0 ( C ̄5)ꎬ
            CH OH)ꎮ ( +) HR ̄ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m /
               3
                                                               18.3 (C ̄6)ꎬ32.9 (C ̄7)ꎬ39.4 (C ̄8)ꎬ47.3 ( C ̄9)ꎬ
                                   +
            z: 296. 112 5 [ M + H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量
                                                               37.9 ( C ̄10)ꎬ23.2 ( C ̄11)ꎬ124.8 ( C ̄12)ꎬ138.5
                                                      +  1
            296.113 4)ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 C H NO ꎮ H
                                             14  18  6         (C ̄13)ꎬ42.0 (C ̄14)ꎬ27.8 (C ̄15)ꎬ24.1 ( C ̄16)ꎬ
            NMR ( CD ODꎬ500 MHz) δ:5. 92 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ
                      3                                        47.1 (C ̄17)ꎬ52.7 (C ̄18)ꎬ38.8 ( C ̄19)ꎬ38.7 ( C ̄
            7.50 (5Hꎬmꎬ芳环上的质子 H ̄4-8)ꎬ4.23 (1Hꎬdꎬ
                                                               20)ꎬ30.5 (C ̄21)ꎬ36.6 (C ̄22)ꎬ29.1 (C ̄23)ꎬ16.7
            J = 7.3 HzꎬH ̄l′)ꎬ3.91 (1HꎬddꎬJ = 12.0ꎬ1.8 Hzꎬ      (C ̄24)ꎬ17.2 (C ̄25)ꎬ17.3 (C ̄26)ꎬ23.6 ( C ̄27)ꎬ
            H ̄6′a)ꎬ3.70 (1HꎬddꎬJ = 12.0ꎬ5.8 HzꎬH ̄6′b)ꎻ         178.5 (C ̄28)ꎬ17.4 (C ̄29)ꎬ21.4 (C ̄30)ꎮ 以上数
            13
              C NMR (CD ODꎬ125 MHz) δ:119.4 (C ̄1)ꎬ68.4         据与文献报道(常燕玲等ꎬ2023) 的基本一致ꎬ故鉴
                         3
            (C ̄2)ꎬ134.9 (C ̄3)ꎬ130.1 ( C ̄4ꎬ8)ꎬ129.0 ( C ̄5ꎬ
                                                               定其为 2α ̄羟基乌苏酸ꎮ
            7)ꎬ131.0 (C ̄6)ꎬ102.0 ( C ̄l′)ꎬ74.8 ( C ̄2′)ꎬ78.4         化合物 16:无色针晶 (乙酸乙酯)ꎬm.p. 290 ~
            (C ̄3′)ꎬ71.5 ( C ̄4′)ꎬ77. 8 ( C ̄5′)ꎬ62. 8 ( C ̄6′)ꎮ   291 ℃ ꎮ ( +) HR ̄ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m / z:
                                                                                   +
            化合物经酸水解实验确定其中的糖为 D ̄葡萄糖ꎮ                            457. 368 6 [ M + H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量
            以上数据与文献(Nahrstedt et al.ꎬ 1993) 报道的基               457.368 2)ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 C H O ꎮ
                                                                                                           +
                                                                                                    30  49  3
            本一致ꎬ故鉴定该化合物为 β ̄D ̄吡喃葡萄糖氧基                           1
                                                               H NMR (DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ:4.30 (1HꎬdꎬJ =
                                                                                6
            苯乙腈ꎮ                                               4.7 Hzꎬ3 ̄OH)ꎬ2.99 (1HꎬmꎬH ̄3)ꎬ5.12 (1HꎬsꎬH ̄
                 化合物 14: 白色粉末ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS 显示               12)ꎬ2.10 (1HꎬdꎬJ = 10.8 HzꎬH ̄18)ꎬ1.04 (3Hꎬ
            分子离子峰为 m / z:281.081 6 [ M-H] ( 计算相对               sꎬH ̄23)ꎬ0.74 (3HꎬsꎬH ̄24)ꎬ0.67 (3HꎬsꎬH ̄25)ꎬ
                                                -
            分 子 质 量 283. 081 8 )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为              0.86 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄26 )ꎬ 0. 89 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄27 )ꎬ 0. 91
                     -  1
            C H O ꎮ H NMR ( CD ODꎬ 500 MHz) δ: 8. 13           (3HꎬsꎬH ̄29)ꎬ0. 81 ( 3HꎬdꎬJ = 6. 4 HzꎬH ̄30)ꎬ
              13  1 5  7            3
   59   60   61   62   63   64   65   66   67   68   69