Page 64 - 《广西植物》2025年第10期
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1 7 9 4 广 西 植 物 45 卷
化合物 11:棕色无定形粉末ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS (2Hꎬ ddꎬ J = 8.3ꎬ1.2 HzꎬH ̄2ꎬ6)ꎬ7.60 (1Hꎬ mꎬ
显示分子离子峰为 m / z:153.019 0 [ M-H] ( 计算 H ̄4)ꎬ7.48 (2HꎬtꎬJ = 7.9 HzꎬH ̄3ꎬ5)ꎬ4.19 (1Hꎬ
-
相对 分 子 质 量 153. 018 8)ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 dꎬJ = 2. 3 Hzꎬ H ̄1′)ꎬ4. 05 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄2′)ꎬ4. 01
- 1
C H O ꎮ H NMR ( DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ: 6. 88 (1HꎬmꎬH ̄3′)ꎬ3.89 (1Hꎬ mꎬ H ̄6′)ꎬ 3.71 (1Hꎬ
7 5 4 6
(1HꎬdꎬJ = 8.2 HzꎬH ̄5)ꎬ7.39 (1HꎬddꎬJ = 8.2ꎬ ddꎬJ = 9.6ꎬ3.9 HzꎬH ̄5′)ꎬ3.50 (1HꎬdꎬJ = 9.6
13 13
1.6 HzꎬH ̄6)ꎬ7.46 (1HꎬdꎬJ = 1.6 HzꎬH ̄2)ꎻ C HzꎬH ̄4′)ꎻ C NMR ( CD ODꎬ125 MHz) δ:130.9
3
NMR ( DMSO ̄d ꎬ 125 MHz ) δ: 170. 4 ( COOH )ꎬ (C ̄1)ꎬ131.6 (C ̄2ꎬ6)ꎬ129.4 ( C ̄3ꎬ5)ꎬ134.2 ( C ̄
6
123.5 ( C ̄1)ꎬ117. 9 ( C ̄2)ꎬ 146. 4 ( C ̄3)ꎬ 152. 3 4)ꎬ167.9 ( C ̄7)ꎬ95.6 ( C ̄1′)ꎬ73.1 ( C ̄2′)ꎬ72.1
(C ̄4)ꎬ115.0 (C ̄5)ꎬ124.5 (C ̄6)ꎮ 以上数据与文 (C ̄3′)ꎬ74.1 ( C ̄4′)ꎬ76. 9 ( C ̄5′)ꎬ71. 8 ( C ̄6′)ꎮ
献(白红云等ꎬ2024)报道的基本一致ꎬ故鉴定该化 以上数据与文献(Yutaka et al.ꎬ 2013) 报道的基本
合物为原儿茶酸ꎮ 一致ꎬ故鉴定该化合物为 1 ̄O ̄苯甲酰肌醇ꎮ
化合物 12:暗黄色粉末ꎮ ( +) HR ̄ESI ̄MS 显 化合物 15:白色粉末ꎮ 该化合物 Liebermann ̄
示分子离子峰为 m / z: 139.039 4 [M+H] (计算相 Bruchard 反应阳性ꎬ提示存在甾体母核ꎻ( +) HR ̄
+
对分 子 质 量 139. 039 5 )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m / z: 473.363 2 [ M +
H] ( 计算相对分子质量473.363 1)ꎬ其对应的分
+
+ 1
C H O ꎮ H NMR ( DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ: 9. 65
7 7 3 6
+ 1
子式为 C H O ꎮ H NMR (DMSO ̄d ꎬ500 MHz)
(1Hꎬ sꎬ CHO)ꎬ7. 19 ( 1Hꎬ dꎬ J = 2. 0 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 30 4 9 4 6
6.88 (1HꎬdꎬJ = 8.0 HzꎬH ̄5) ꎬ7.23 (1HꎬddꎬJ = δ:11.92 (1Hꎬbr sꎬCOOH)ꎬ 4.22 ( 1HꎬmꎬH ̄2)ꎬ
13 2.74 (1HꎬdꎬJ = 9.4 HzꎬH ̄3)ꎬ5.14 (1Hꎬbr sꎬH ̄
8.0ꎬ2.0 HzꎬH ̄6)ꎻ C NMR ( DMSO ̄d ꎬ125 MHz)
6
12)ꎬ2.11 (1HꎬdꎬJ = 10.8 HzꎬH ̄18)ꎬ1.05 (3Hꎬ
δ: 191. 6 ( CHO)ꎬ 129. 3 ( C ̄1)ꎬ 114. 9 ( C ̄2)ꎬ
sꎬH ̄23)ꎬ0.75 (3HꎬsꎬH ̄24)ꎬ0.71 (3HꎬsꎬH ̄25)ꎬ
146.4 ( C ̄3)ꎬ152. 6 ( C ̄4)ꎬ 116. 0 ( C ̄5)ꎬ 124. 9
(C ̄6)ꎮ 以上数据与文献( 粟杰等ꎬ2021) 一致ꎬ故 0.88 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄26 )ꎬ 0. 91 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄27 )ꎬ 0. 92
(3HꎬsꎬH ̄29)ꎬ0. 82 ( 3HꎬdꎬJ = 6. 4 HzꎬH ̄30)ꎻ
鉴定该化合物为 3ꎬ4 ̄二羟基苯甲醛ꎬ即原儿茶醛ꎮ
13 C NMR ( DMSO ̄d ꎬ 125 MHz) δ: 47. 4 ( C ̄1)ꎬ
化合物 13:白色粉末ꎬ [ α] 25 -26.0 ( c 0.50ꎬ 6
D
67.5 (C ̄2)ꎬ82.6 (C ̄3)ꎬ39.2 (C ̄4)ꎬ55.0 ( C ̄5)ꎬ
CH OH)ꎮ ( +) HR ̄ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m /
3
18.3 (C ̄6)ꎬ32.9 (C ̄7)ꎬ39.4 (C ̄8)ꎬ47.3 ( C ̄9)ꎬ
+
z: 296. 112 5 [ M + H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量
37.9 ( C ̄10)ꎬ23.2 ( C ̄11)ꎬ124.8 ( C ̄12)ꎬ138.5
+ 1
296.113 4)ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 C H NO ꎮ H
14 18 6 (C ̄13)ꎬ42.0 (C ̄14)ꎬ27.8 (C ̄15)ꎬ24.1 ( C ̄16)ꎬ
NMR ( CD ODꎬ500 MHz) δ:5. 92 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ
3 47.1 (C ̄17)ꎬ52.7 (C ̄18)ꎬ38.8 ( C ̄19)ꎬ38.7 ( C ̄
7.50 (5Hꎬmꎬ芳环上的质子 H ̄4-8)ꎬ4.23 (1Hꎬdꎬ
20)ꎬ30.5 (C ̄21)ꎬ36.6 (C ̄22)ꎬ29.1 (C ̄23)ꎬ16.7
J = 7.3 HzꎬH ̄l′)ꎬ3.91 (1HꎬddꎬJ = 12.0ꎬ1.8 Hzꎬ (C ̄24)ꎬ17.2 (C ̄25)ꎬ17.3 (C ̄26)ꎬ23.6 ( C ̄27)ꎬ
H ̄6′a)ꎬ3.70 (1HꎬddꎬJ = 12.0ꎬ5.8 HzꎬH ̄6′b)ꎻ 178.5 (C ̄28)ꎬ17.4 (C ̄29)ꎬ21.4 (C ̄30)ꎮ 以上数
13
C NMR (CD ODꎬ125 MHz) δ:119.4 (C ̄1)ꎬ68.4 据与文献报道(常燕玲等ꎬ2023) 的基本一致ꎬ故鉴
3
(C ̄2)ꎬ134.9 (C ̄3)ꎬ130.1 ( C ̄4ꎬ8)ꎬ129.0 ( C ̄5ꎬ
定其为 2α ̄羟基乌苏酸ꎮ
7)ꎬ131.0 (C ̄6)ꎬ102.0 ( C ̄l′)ꎬ74.8 ( C ̄2′)ꎬ78.4 化合物 16:无色针晶 (乙酸乙酯)ꎬm.p. 290 ~
(C ̄3′)ꎬ71.5 ( C ̄4′)ꎬ77. 8 ( C ̄5′)ꎬ62. 8 ( C ̄6′)ꎮ 291 ℃ ꎮ ( +) HR ̄ESI ̄MS 显示分子离子峰为 m / z:
+
化合物经酸水解实验确定其中的糖为 D ̄葡萄糖ꎮ 457. 368 6 [ M + H ] ( 计 算 相 对 分 子 质 量
以上数据与文献(Nahrstedt et al.ꎬ 1993) 报道的基 457.368 2)ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 C H O ꎮ
+
30 49 3
本一致ꎬ故鉴定该化合物为 β ̄D ̄吡喃葡萄糖氧基 1
H NMR (DMSO ̄d ꎬ500 MHz) δ:4.30 (1HꎬdꎬJ =
6
苯乙腈ꎮ 4.7 Hzꎬ3 ̄OH)ꎬ2.99 (1HꎬmꎬH ̄3)ꎬ5.12 (1HꎬsꎬH ̄
化合物 14: 白色粉末ꎮ ( -) HR ̄ESI ̄MS 显示 12)ꎬ2.10 (1HꎬdꎬJ = 10.8 HzꎬH ̄18)ꎬ1.04 (3Hꎬ
分子离子峰为 m / z:281.081 6 [ M-H] ( 计算相对 sꎬH ̄23)ꎬ0.74 (3HꎬsꎬH ̄24)ꎬ0.67 (3HꎬsꎬH ̄25)ꎬ
-
分 子 质 量 283. 081 8 )ꎬ 其 对 应 的 分 子 式 为 0.86 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄26 )ꎬ 0. 89 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄27 )ꎬ 0. 91
- 1
C H O ꎮ H NMR ( CD ODꎬ 500 MHz) δ: 8. 13 (3HꎬsꎬH ̄29)ꎬ0. 81 ( 3HꎬdꎬJ = 6. 4 HzꎬH ̄30)ꎬ
13 1 5 7 3

