Page 66 - 《广西植物》2026年第3期
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4 4 2                                  广  西  植  物                                         46 卷
            (C ̄8)ꎬ 129.31 ( C ̄5‴)ꎬ 121.16 ( C ̄6‴)ꎬ 120.99      Hzꎬ 1Hꎬ H ̄9aꎬ 9′a)ꎬ 3.88 ( ddꎬ J = 3.3ꎬ 9.0 Hzꎬ
            (C ̄10)ꎬ 116.47 (C ̄2‴)ꎬ 114.51 ( C ̄4‴)ꎬ 112.83      2Hꎬ H ̄9bꎬ 9′ b)ꎬ 3. 84 ( sꎬ 12Hꎬ 3ꎬ 3′ꎬ 5ꎬ 5′ ̄
                                                                                               13
            (C ̄6″)ꎬ 105. 58 ( C ̄4)ꎬ 104. 05 ( C ̄2″)ꎬ 103. 12   OCH )ꎬ 3.13 ( mꎬ 2Hꎬ H ̄8ꎬ 8′)ꎻ    C NMR (150
                                                                   3
            (C ̄4″)ꎬ 97.15 ( C ̄1)ꎬ 96.76 ( C ̄1′)ꎬ 78.35 ( C ̄    MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 149. 33 ( C ̄3ꎬ 3′ꎬ 5ꎬ 5′)ꎬ
                                                                            4    C
            5′)ꎬ 74.83 (C ̄3′)ꎬ 74.61 (C ̄2′)ꎬ 71.65 (C ̄4′)ꎬ     136.16 (C ̄4ꎬ 4′)ꎬ 133.12 (C ̄1ꎬ 1′)ꎬ 104.45 (C ̄
            69.52 (C ̄7)ꎬ 62.44 (C ̄6′)ꎬ 43.43 ( C ̄9)ꎬ 28.70     2ꎬ 2′ꎬ 6ꎬ 6′)ꎬ 87. 62 ( C ̄7ꎬ 7′)ꎬ 72. 75 ( C ̄9ꎬ
            (C ̄5)ꎬ 25. 81 ( C ̄6 )ꎮ 上 述 数 据 与 Zhang 等           9′)ꎬ 56. 77 ( 3ꎬ 3′ꎬ 5ꎬ 5′ ̄OCH )ꎬ 55. 51 ( C ̄8ꎬ
                                                                                            3
            (2023) 报 道 基 本 一 致ꎬ 故 确 定 化 合 物 14 为               8′)ꎮ 上述数据与陈敏玉等(2023) 报道基本一致ꎬ

            amarogentinꎮ                                       故确定化合物 17 为( +) ̄syringaresinolꎮ
                 化合 物 15   黄 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z            化合物 18  橙黄色粉末( 甲醇)ꎻESI ̄MS m / z
                          +                        1                        +                        1
            309 [M + Na] ꎬ 其 分 子 式 为 C H O ꎻ H NMR             176 [M + H] ꎬ其 分 子 式 为 C H NO ꎻ H NMR
                                          15  10  6                                         10  9  2
            (600 MHzꎬ DMSO ̄d ): δ 7.42 ( ddꎬ J = 2.2ꎬ 8.3      (600 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 8. 92 ( sꎬ 1Hꎬ H ̄8)ꎬ
                               6    H                                             4    H
            Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6′)ꎬ 7.40 (dꎬ J = 2.2 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄2′)ꎬ     8.80 (sꎬ 1Hꎬ H ̄6)ꎬ 6.93 (ddꎬ J = 11.2ꎬ 17.5 Hzꎬ
            6.89 (dꎬ J = 8.3 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄5′)ꎬ 6.67 (dꎬ J = 2.2   1Hꎬ H ̄9)ꎬ 5.89 ( ddꎬ J = 1. 0ꎬ 17. 5 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄
            Hzꎬ 1Hꎬ H ̄3)ꎬ 6.44 ( dꎬ J = 2.2 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄8)ꎬ      10)ꎬ 5. 59 ( ddꎬ J = 1. 0ꎬ 11. 2 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄10)ꎬ
                                             13
            6.19 ( dꎬ J = 2. 2 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6)ꎻ  C NMR ( 150      4.58 (tꎬ J = 6.1 Hzꎬ 2Hꎬ H ̄3)ꎬ 3.16 ( tꎬ J = 6.1
                                                                              13
            MHzꎬ DMSO ̄d ): δ 181.68 (C ̄4)ꎬ 163.89 (C ̄2ꎬ        Hzꎬ 2Hꎬ H ̄4)ꎻ   C NMR (150 MHzꎬ MeOH ̄d ):
                          6   C                                                                          4
            7)ꎬ 161. 48 ( C ̄9)ꎬ 157. 29 ( C ̄5)ꎬ 149. 63 ( C ̄   δ 165.45 ( C ̄1)ꎬ 151.30 ( C ̄8)ꎬ 150.29 ( C ̄6)ꎬ
                                                                C
            3′)ꎬ 145.68 (C ̄4′)ꎬ 121.51 ( C ̄6′)ꎬ 119.02 ( C ̄    147.82 ( C ̄12)ꎬ 132. 88 ( C ̄5)ꎬ 130. 93 ( C ̄9)ꎬ
            1′)ꎬ 116.00 (C ̄5′)ꎬ 113.35 ( C ̄2′)ꎬ 103.71 ( C ̄    122.82 ( C ̄11)ꎬ 120. 85 ( C ̄10)ꎬ 67. 85 ( C ̄3)ꎬ
            3)ꎬ 102.89 (C ̄10)ꎬ 98.81 ( C ̄6)ꎬ 93.83 ( C ̄8)ꎮ     25.14 (C ̄4)ꎮ 上述数据与 Xu 等(2020) 报道基本
            上述数据与石峥等(2018) 报道基本一致ꎬ故确定                          一致ꎬ故确定化合物 18 为 gentianineꎮ
            化合物 15 为 luteolinꎮ                                     化合 物 19   黄 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z
                 化合物 16  淡黄色粉末( 甲醇)ꎻESI ̄MS m / z               169 [ M + H] ꎬ 其 分 子 式 为 C H O ꎻ H NMR
                                                                            +
                                                                                                     1
                                                                                            9  12  3
                          +                       1
            303 [ M + H] ꎬ 其 分 子 式 为 C H O ꎻ H NMR             (600 MHzꎬ CDCl ): δ 4.39 ( tꎬ J = 6.1 Hzꎬ 2Hꎬ
                                          15  10  7                           3    H
            (600 MHzꎬ DMSO ̄d ): δ 12.49 (sꎬ 1Hꎬ 5 ̄OH)ꎬ         H ̄7)ꎬ 2.63 (qꎬ J = 7.2 Hzꎬ 2Hꎬ H ̄8)ꎬ 2.60 ( mꎬ
                               6    H
            10.79 (sꎬ 1Hꎬ 7 ̄OH)ꎬ 9.44 (sꎬ 1Hꎬ 3 ̄OH)ꎬ 7.67      2Hꎬ H ̄6)ꎬ 2.00 ( tꎬ J = 2.1 Hzꎬ 3Hꎬ H ̄3)ꎬ 1.14
                                                                                         13
            (dꎬ J = 2.2 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄2′)ꎬ 7.54 (ddꎬ J = 2.2ꎬ 8.5  (tꎬ J = 7.2 Hzꎬ 3Hꎬ H ̄10)ꎻ C NMR (150 MHzꎬ
            Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6′)ꎬ 6.88 (dꎬ J = 8.5 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄5′)ꎬ     CDCl ): δ   204. 82 ( C ̄9 )ꎬ 165. 58 ( C ̄11 )ꎬ
                                                                   3     C
            6.40 (dꎬ J = 2.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄8)ꎬ 6.18 ( dꎬ J = 2.0   147. 66 ( C ̄5)ꎬ 127. 22 ( C ̄4)ꎬ 65. 78 ( C ̄7)ꎬ
                            13
            Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6)ꎻ    C NMR (150 MHzꎬ DMSO ̄d ):         35.24 ( C ̄8)ꎬ 25. 84 ( C ̄6)ꎬ 14. 38 ( C ̄3)ꎬ 7. 54
                                                       6
            δ 175.85 ( C ̄4)ꎬ 163.93 ( C ̄7)ꎬ 160.73 ( C ̄5)ꎬ     (C ̄10)ꎮ 上述数据与 Geng 等(2013) 报道基本一
             C
            156.14 ( C ̄9)ꎬ 147. 70 ( C ̄2)ꎬ 146. 79 ( C ̄3′)ꎬ    致ꎬ故确定化合物 19 为 swerimilegenin Cꎮ
            145.06 ( C ̄4′)ꎬ 135. 75 ( C ̄3)ꎬ 121. 96 ( C ̄1′)ꎬ       化合 物 20   白 色 固 体 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z
                                                                             +                       1
            119.98 ( C ̄6′)ꎬ 115.61 ( C ̄5′)ꎬ 115.05 ( C ̄2′)ꎬ    203 [ M + Na] ꎬ其分子式为 C H O ꎻ H NMR
                                                                                             10  12  3
            103.01 ( C ̄10)ꎬ 98.19 ( C ̄6)ꎬ 93.36 ( C ̄8)ꎮ 上      (600 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 6. 10 ( qꎬ J = 7. 2 Hzꎬ
                                                                                 4     H
            述数据与杨晓虹等(2000) 报道基本一致ꎬ故确定                          1Hꎬ H ̄8)ꎬ 4.42 ( overlappedꎬ 4Hꎬ H ̄1ꎬ 3)ꎬ 4.33
            化合物 16 为 quercetinꎮ                                (overlappedꎬ 2Hꎬ H ̄7)ꎬ 2. 64 ( mꎬ 2Hꎬ H ̄6)ꎬ
                 化合 物 17   无 色 晶 体 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z        1.81 ( dꎬ J = 7.2 Hzꎬ 3Hꎬ H ̄10)ꎻ  13 C NMR (150
                         +      2 5  +48° ( c 0.50ꎬ CHCl )ꎬ其
            419 [M + H] ꎬ [ α]                                 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 166.65 ( C ̄11)ꎬ 147.08 ( C ̄
                                 D                   3                      4    C
                                1
            分子式 为 C H O ꎻ H NMR ( 600 MHzꎬ MeOH ̄               5)ꎬ 131.99 (C ̄9)ꎬ 128.13 (C ̄8)ꎬ 122.19 (C ̄4)ꎬ
                       22  26  8
            d ): δ 6.65 ( sꎬ 4Hꎬ H ̄2ꎬ 2′ꎬ 6ꎬ 6′)ꎬ 4.71 ( dꎬ    67.29 (C ̄7)ꎬ 65.33 ( C ̄3)ꎬ 65.06 ( C ̄1)ꎬ 23.50
             4    H
            J = 4.1 Hzꎬ 2Hꎬ H ̄7ꎬ 7′)ꎬ 4.26 ( ddꎬ J = 6.7ꎬ 9.0  (C ̄6)ꎬ 13. 65 ( C ̄10 )ꎮ 上 述 数 据 与 Guo 等
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