Page 65 - 《广西植物》2026年第3期
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3 期                             周小龙等: 印度獐牙菜化学成分研究                                           4 4 1

            (600 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 7. 16 ( dꎬ J = 8. 8 Hzꎬ      6.18 (dꎬ J = 2.5 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6″)ꎬ 5.60 (dꎬ J = 1.5
                               4    H
            1Hꎬ 4 ̄H)ꎬ 6.56 ( dꎬ J = 8.8 Hzꎬ 1Hꎬ 3 ̄H)ꎬ 6.40     Hzꎬ 1Hꎬ H ̄10a)ꎬ 5. 34 ( 1Hꎬ sꎬ H ̄10b)ꎬ 5. 30
            (dꎬ J = 2.1 Hzꎬ 1Hꎬ 7 ̄H)ꎬ 6.17 ( dꎬ J = 2.1 Hzꎬ    (1Hꎬ mꎬ H ̄1)ꎬ 5.26 ( ddꎬ J = 5.0ꎬ 7.3 Hzꎬ 1Hꎬ
                        13
            1Hꎬ 5 ̄H)ꎻ C NMR ( 150 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ             H ̄8)ꎬ 4.69 (mꎬ 2Hꎬ H ̄7)ꎬ 4.27 (mꎬ 2Hꎬ H ̄7)ꎬ
                                                    4     C
            185.72 ( C ̄9)ꎬ 168. 12 ( C ̄6)ꎬ 164. 31 ( C ̄8)ꎬ     3.84 ( ddꎬ J = 2. 2ꎬ 12. 1 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6′ a)ꎬ 3. 61
            159.30 ( C ̄4b)ꎬ 154.30 ( C ̄4a)ꎬ 145.07 ( C ̄1)ꎬ     (ddꎬ J = 6.2ꎬ 12.1 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6′b)ꎬ 3.22 (ddꎬ J =
            138.29 ( C ̄2)ꎬ 124. 58 ( C ̄3)ꎬ 110. 42 ( C ̄4)ꎬ     8.9ꎬ 9.9 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4′)ꎬ 3.08 (dddꎬ J = 2.2ꎬ 6.2ꎬ
            108.66 ( C ̄8b)ꎬ 102. 71 ( C ̄8a)ꎬ 99. 50 ( C ̄7)ꎬ    9.9 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄5′)ꎬ 2.83 ( mꎬ 2Hꎬ H ̄3′ꎬ H ̄5)ꎬ
            95.45 (C ̄5)ꎮ 上述数据与李兆云等(2016a) 报道                   1.79 ( dddꎬ J = 5.0ꎬ 12.1ꎬ 14.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6a)ꎬ
                                                                                                          13
            基本一致ꎬ故确定化合物 10 为 norswertianinꎮ                    1.70 (dddꎬ J = 1.5ꎬ 2.5ꎬ 14.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6b)ꎻ C
                 化合 物 11   黄 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z        NMR (150 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 172. 01 ( C ̄7″)ꎬ
                                                                                       4    C
                         +                    1
            245 [M + H] ꎬ其分子式为 C H O ꎻ H NMR(600               167.38 (C = O)ꎬ 166.39 ( C ̄3″)ꎬ 164.00 ( C ̄5″)ꎬ
                                       13  8  5
            MHzꎬMeOH ̄d ): δ 7.47 ( dꎬ J = 3.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄       157.55 ( C ̄3‴)ꎬ 153. 82 ( C ̄3)ꎬ 148. 71 ( C ̄1″)ꎬ
                         4    H
            8)ꎬ 7.35 ( dꎬ J = 9.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄5)ꎬ 7.23 ( ddꎬ     146.55 ( C ̄1‴)ꎬ 133. 26 ( C ̄8)ꎬ 129. 46 ( C ̄5‴)ꎬ
            J = 3.0ꎬ 9.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6)ꎬ 6.30 ( dꎬ J = 2.1 Hzꎬ   121.42 (C ̄10)ꎬ 121.02 ( C ̄6‴)ꎬ 116.48 ( C ̄2‴)ꎬ
            1Hꎬ H ̄4)ꎬ 6. 16 ( dꎬ J = 2. 1 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄2)ꎻ        114.56 ( C ̄4‴)ꎬ 114. 56 ( C ̄6″)ꎬ 109. 36 ( C ̄4)ꎬ
            13
              C NMR ( 150 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 181. 73 ( C ̄        103.91 ( C ̄2″)ꎬ 103. 24 ( C ̄4″)ꎬ 98. 96 ( C ̄1)ꎬ
                                        4     C
            9)ꎬ 167. 24 ( C ̄3)ꎬ 164. 66 ( C ̄1)ꎬ 159. 53 ( C ̄   98. 25 ( C ̄1′)ꎬ 78. 41 ( C ̄5′)ꎬ 74. 97 ( C ̄2′)ꎬ
            4a)ꎬ 155.31 ( C ̄7)ꎬ 151.17 ( C ̄4b)ꎬ 125.23 ( C ̄    74.82 (C ̄3′)ꎬ 71.30 (C ̄4′)ꎬ 65.78 (C ̄7)ꎬ 64.22
            6)ꎬ 122.16 ( C ̄8a)ꎬ 119. 81 ( C ̄5)ꎬ 109. 35 ( C ̄   (C ̄5)ꎬ 62. 31 ( C ̄6′)ꎬ 51. 89 ( C ̄9)ꎬ 33. 50 ( C ̄
            8)ꎬ 103.62 (C ̄8b)ꎬ 98.87 ( C ̄2)ꎬ 94.77 ( C ̄4)ꎮ     6)ꎮ 上述数据与李兆云等(2016b)报道基本一致ꎬ
            上述数据与汤卓雅等(2020) 报道基本一致ꎬ故确                          故确定化合物 13 为 amaroswerinꎮ
            定化合物 11 为 1ꎬ3ꎬ7 ̄trihydroxyxanthoneꎮ                    化合 物 14   白 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z
                                                                            -
                 化合物 12  淡黄色针晶( 氯仿)ꎻESI ̄MS m / z               585 [ M + H] ꎬ其 分 子 式 为 C H O ꎻ H NMR
                                                                                                     1
                                                                                            29  30  13
                          +                       1
            245 [ M + H] ꎬ 其 分 子 式 为 C H O ꎻ H NMR             (600 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 7. 44 ( dꎬ J = 2. 5 Hzꎬ
                                          13  8  5                               4     H
            (600 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 7.62 ( ddꎬ J = 1.7ꎬ 7.8      1Hꎬ H ̄3)ꎬ 7.18 (tꎬ J = 8.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄5‴)ꎬ 6.78
                               4    H
            Hzꎬ 1Hꎬ H ̄8)ꎬ 7.23 (ddꎬ J = 7.8ꎬ 1.7 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄    (dddꎬ J = 1. 0ꎬ 2. 5ꎬ 8. 0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4‴)ꎬ 6. 72
            6)ꎬ 7.19 (tꎬ J = 7.8 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄7)ꎬ 6.44 ( dꎬ J =   (overlapping signalsꎬ 2Hꎬ H ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 6.30 (dꎬ J =
            2.1 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4)ꎬ 6.19 ( dꎬ J = 2.1 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄     2.5 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4″)ꎬ 6.17 (dꎬ J = 2.5 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄
                 13
            2)ꎻ   C NMR ( 150 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 182. 09         6″)ꎬ 5.44 (dtꎬ J = 9.9ꎬ 17.3 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄8)ꎬ 5.40
                                             4    C
            ( C ̄9)ꎬ 167.40 (C ̄3)ꎬ 164.76 (C ̄1)ꎬ 159.15 (C ̄     (dꎬ J = 1.7 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄1)ꎬ 5.25 (mꎬ 2Hꎬ H ̄10)ꎬ
            4a)ꎬ 147.35 ( C ̄5)ꎬ 146.62 ( C ̄4b)ꎬ 124.93 ( C ̄    4.73 (ddꎬ J = 8.0ꎬ 9.6 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄2′)ꎬ 4.37 ( mꎬ
            7)ꎬ 122.57 ( C ̄8a)ꎬ 121. 44 ( C ̄6)ꎬ 116. 36 ( C ̄   1Hꎬ H ̄7)ꎬ 4.29 (dꎬ J = 8.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄1′)ꎬ 4.25
            8)ꎬ 103.79 (C ̄8b)ꎬ 99.16 ( C ̄2)ꎬ 95.20 ( C ̄4)ꎮ     (mꎬ 1Hꎬ H ̄7)ꎬ 3.84 (ddꎬ J = 2.3ꎬ 12.0 Hzꎬ 1Hꎬ
            上述数据与匡海学等(2016) 报道基本一致ꎬ故确                          H ̄H ̄6′)ꎬ 3.61 (ddꎬ J = 6.2ꎬ 12.1 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6′)ꎬ

            定化合物 12 为 1ꎬ3ꎬ5 ̄trihydroxyxanthoneꎮ                3.23 (tꎬ J = 9.3 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4′)ꎬ 3.08 (mꎬ 1Hꎬ H ̄
                 化合 物 13   白 色 粉 末 ( 甲 醇)ꎻ ESI ̄MS m / z        5′)ꎬ 2.82 ( tꎬ J = 9.3 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄3′)ꎬ 2.75 ( mꎬ
                          +                       1
            603 [ M + H] ꎬ其 分 子 式 为 C H O ꎻ H NMR              1Hꎬ H ̄5)ꎬ 2.59 (dddꎬ J = 1.8ꎬ 5.5ꎬ 9.6 Hzꎬ 1Hꎬ
                                          29  30  14
            (600 MHzꎬ MeOH ̄d ): δ 7. 43 ( sꎬ 1Hꎬ H ̄3)ꎬ         H ̄9)ꎬ 1. 70 ( mꎬ 1Hꎬ H ̄6)ꎬ 1. 58 ( qdꎬ J = 4. 2ꎬ
                               4     H
                                                                                  13
            7.19 (tꎬ J = 8.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄5‴)ꎬ 6.79 ( dddꎬ J =    13.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6)ꎻ C NMR (150 MHzꎬ MeOH ̄
            1.0ꎬ 2.5ꎬ 8.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4‴)ꎬ 6.73 ( dtꎬ J = 1.5ꎬ   d ): δ 171.48 ( C ̄7″)ꎬ 167. 58 ( C ̄11)ꎬ 166. 01
                                                                4    C
            8.0 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄6‴)ꎬ 6.71 ( ddꎬ J = 1.5ꎬ 2.5 Hzꎬ     (C ̄3″)ꎬ 163.87 ( C ̄5″)ꎬ 157.47 ( C ̄3‴)ꎬ 153.71
            1Hꎬ H ̄2‴)ꎬ 6. 29 ( dꎬ J = 2. 5 Hzꎬ 1Hꎬ H ̄4″)ꎬ      (C ̄3)ꎬ 148. 62 ( C ̄1″)ꎬ 146. 52 ( C ̄1‴)ꎬ 132. 85
   60   61   62   63   64   65   66   67   68   69   70