Page 67 - 《广西植物》2026年第3期

３ 期 周小龙等: 印度獐牙菜化学成分研究 ４ ４ ３

(２０２１) 报 道 基 本 一 致ꎬ 故 确 定 化 合 物 ２０ 为
ｄｅｈｙｄｒｏｘｙｌ￣ｓｗｅｒｉｍｉｌｅｇｅｎｉｎ Ｈꎮ
２.２ 生物活性测定
本文从印度獐牙菜乙酸乙酯部位分离的化合
物 １、２、４、６－８、１０－１４ 在体外活性筛选中ꎬ主要基
于以下标准:(１) 化合物纯度≥９５％ꎬ满足药理学
实验要求ꎻ(２)前期研究提示 酮类及环烯醚萜类
为印度獐牙菜降糖活性的可能核心成分ꎻ(３) 其他
化合物因得率不足暂未纳入活性筛选ꎬ需后续富
集后研究ꎮ 对选择的化合物采用 ＨｅｐＧ２￣ＩＲ 细胞
为筛选模型ꎬ对来源于印度獐牙菜的化合物评价
其对细胞葡萄糖消耗量和 ＲＯＳ 水平的影响ꎮ 实验
Ｃｏｎｔｒｏｌ. 未处理的 ＨｅｐＧ２ 细胞ꎬ培养于正常葡萄糖浓度的
结果表明ꎬ化合物 ２、４、６、１０－１４ 均能够显著提高
ＤＭＥＭ 培养基ꎬ用于基线葡萄糖摄取水平测定ꎻ Ｍｏｄｅｌ. 通
ＨｅｐＧ２￣ＩＲ 细胞的葡萄糖消耗ꎬ但其他化合物促进
过高水平胰岛素(１ μｍｏｌＬ ) 刺激构建的胰岛素抵抗模
￣１
ＨｅｐＧ２￣ＩＲ 细胞的 葡 萄 糖 摄 取 的 作 用 不 明 显 ( 图 型ꎬ模拟 ２ 型糖尿病病理状态下的肝细胞糖代谢异常ꎮ 与
Ｍｏｄｅｌ 组进行比较ꎬ∗表示 Ｐ< ０.０５ꎬ ∗∗∗表示 Ｐ< ０.００１ꎬ
２)ꎮ 化合物 １ 和化合物 ７ 能够显著降低 ＨｅｐＧ２￣ＩＲ
ｎ ＝ ５ꎮ
细胞的 ＲＯＳ 水平ꎬ化合物 １０ 和化合物 １４ 能够显
Ｃｏｎｔｒｏｌ. Ｕｎｔｒｅａｔｅｄ ＨｅｐＧ２ ｃｅｌｌｓ ｃｕｌｔｕｒｅｄ ｉｎ ＤＭＥＭ ｍｅｄｉｕｍ ｗｉｔｈ
著升高 ＲＯＳ 水平ꎬ但其他化合物对 ＨｅｐＧ２￣ＩＲ 细胞 ｎｏｒｍａｌ ｇｌｕｃｏｓｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎꎬ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔｉｎｇ ｂａｓｅｌｉｎｅ ｇｌｕｃｏｓｅ
的 ＲＯＳ 水平无明显影响(图 ３)ꎮ ｕｐｔａｋｅ ｌｅｖｅｌꎻ Ｍｏｄｅｌ. Ｔｈｅ ｉｎｓｕｌｉｎ￣ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｍｏｄｅｌ ｉｎｄｕｃｅｄ ｂｙ
￣１
ｈｉｇｈ￣ｄｏｓｅ ｉｎｓｕｌｉｎ ｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎ (１ μｍｏｌＬ )ꎬ ｍｉｍｉｃｋｉｎｇ ｈｅｐａｔｉｃ
ｇｌｕｃｏｓｅ ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ｄｙｓｆｕｎｃｔｉｏｎ ｕｎｄｅｒ ｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａｌ ｓｔａｔｅ ｏｆ Ｔｙｐｅ ２
３ 讨论与结论 ｄｉａｂｅｔｅｓ ｍｅｌｌｉｔｕｓ. Ｃｏｍｐａｒｅ ｗｉｔｈ ｔｈｅ Ｍｏｄｅｌ ｇｒｏｕｐꎬ ∗ ｉｎｄｉｃａｔｅｓ Ｐ<
０.０５ꎬ ∗∗∗ ｉｎｄｉｃａｔｅｓ Ｐ<０.０５ꎬ ｎ ＝ ５.
獐牙菜属植物中特征性化学成分主要有 酮 图 ２ 部分化合物的葡萄糖摄取活性实验结果
类和环烯醚萜类ꎬ 酮类化合物是一种特殊类型的 Ｆｉｇ. ２ Ｒｅｓｕｌｔｓ ｏｆ ｇｌｕｃｏｓｅ ｕｐｔａｋｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｔｅｓｔ
ｆｏｒ ｓｏｍｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
黄酮类化合物ꎬ具有弱酸性ꎬ其基本母核是双苯基￣
γ￣吡喃酮ꎮ 该属植物 １ꎬ３ꎬ５￣或 １ꎬ３ꎬ７￣羟基组合与
Ｃ￣２、Ｃ￣４、Ｃ￣８ 位氧化构成典型四元氧化系统ꎬ为游 １５、１７、１９、２０ 为首次从印度獐牙菜中分离得到ꎬ与
离型 酮类成分的主要存在形式ꎮ 本研究对印度 同属植物青叶胆及川东獐牙菜报道的文献相比ꎬ
獐牙菜的乙酸乙酯部位进行了分离纯化ꎬ鉴定出 其化学特征存在显著性差异ꎮ 例如ꎬ青叶胆中特
２０ 个 化 合 物ꎬ 包 括 ｂｅｌｌｉｄｉｆｏｌｉｎ ( １ )、 １ꎬ ３ꎬ ５ꎬ ８￣ 征性成分以獐牙菜苦苷( ｓｗｅｒｔｉａｍａｒｉｎ) 为主ꎬ而印
ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｘｙｘａｎｔｈｅｎｏｎｅ ( ２ )、 １ꎬ ８￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ ７￣ 度獐牙菜以高度氧化的 酮类(如化合物 ２、４、１０)
和环烯醚萜苷( 如化合物 １３、１４) 占优势ꎮ 这种差
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ３ )、 １ꎬ ８￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ ５￣
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ４ )、 １￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ ５ꎬ ８￣ 异可能与物种的地理分布和生态适应性有关———
ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ５ )、 １ꎬ ７ꎬ ８￣ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ￣３￣ 印度獐牙菜生长于高海拔强紫外线环境ꎬ其多羟
基 酮类成分可能作为天然抗氧化剂抵御氧化应激
ｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ６ )、 １￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ ７ꎬ ８￣
(Ｋｕｍａｒ ＆ ｖａｎ Ｓｔａｄｅｎꎬ ２０１６)ꎮ 此外ꎬ本研究中分
ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ７ )、 １￣ｈｙｄｒｏｘｙ￣３ꎬ ５￣
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ８ )、 １ꎬ ３ꎬ ８￣ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ￣７￣ 离的化合物 １０( ｎｏｒｓｗｅｒｔｉａｎｉｎ) 在川东獐牙菜中尚
未发现ꎬ提示其可能为印度獐牙菜的代谢特异性
ｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( ９)、 ｎｏｒｓｗｅｒｔｉａｎｉｎ ( １０ )、 １ꎬ ３ꎬ ７￣
产物ꎮ 本研究共分离得到 １２ 个 酮化合物ꎬ印度
ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ ( １１ )、 １ꎬ ３ꎬ ５￣ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ
(１２)、 ａｍａｒｏｓｗｅｒｉｎ (１３)、 ａｍａｒｏｇｅｎｔｉｎ (１４)、 ｌｕｔｅｏｌｉｎ 獐牙菜的 酮以四元氧化为主ꎬ本研究较好地充实
了獐牙菜属植物和天然产物的研究内容ꎬ丰富了
(１５ )、 ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ ( １６ )、 ( ＋ )￣ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ ( １７ )、
ｇｅｎｔｉａｎｉｎｅ (１８)、ｓｗｅｒｉｍｉｌｅｇｅｎｉｎ Ｃ (１９)和 ｄｅｈｙｄｒｏｘｙｌ￣ 对印度獐牙菜的物质基础认识ꎮ
酮类化合物和环烯醚萜化合物不仅是印度
ｓｗｅｒｉｍｉｌｅｇｅｎｉｎ Ｈ (２０)ꎮ 其中ꎬ化合物 ４、６、７、９、１２、