Page 86 - 《广西植物》2026年第3期
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4 6 2                                  广  西  植  物                                         46 卷
            4′)ꎬ 117.3 (C ̄5′)ꎬ 123.5 (C ̄6′)ꎬ 104.3 (C ̄1″)ꎬ     5‴)ꎬ 139. 7 ( C ̄4‴)ꎬ 168. 0 ( C ̄7‴)ꎮ 经 与 文 献
            75.2 (C ̄2″)ꎬ 76.8 (C ̄3″)ꎬ 72.7 (C ̄4″)ꎬ 77.4 (C ̄    (Park et al.ꎬ2012)数据比对ꎬ故鉴定化合物 19 为
            5″)ꎬ 170.7 (C ̄6″)ꎮ 经与文献( Price et al.ꎬ1998)        quercetin 3 ̄O ̄( 6″ ̄O ̄galloyl ) ̄β ̄D ̄galactopyranoside
            数据比对ꎬ故鉴定化合物 17 为槲皮素 ̄3 ̄O ̄葡萄糖                        (hyperin 6″ ̄gallate)ꎮ

            醛酸苷(quercetin ̄3 ̄O ̄glucuronopyranoside)ꎮ            3.2 胰脂肪酶测试结果
                 化合物 18  黄色无定形粉末ꎮ ESI ̄MS m / z:                    经 3 次平行实验测定取平均值ꎬ结果显示阳性
                              -                    1
            491.082 4 [ M - H] ꎬ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR           对照药 物 奥 利 司 他 ( orlistat) 的 IC 为 0. 001 4
                                          22  20  13                                            50
            (500 MHzꎬ methanol ̄d ) δ: 7. 58 ( 1Hꎬ ddꎬ J =      mmolL ꎬ12 个化合物具有不同程度的胰脂肪酶
                                                                        ̄1
                                 4
            2.2ꎬ 8.2 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.57 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄    抑制效果ꎬ其中化合物 6、7、12、17 表现出较好的
            2′)ꎬ 6.85 (1Hꎬ dꎬ J = 8.2 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.37 (1Hꎬ     抑 制 活 性 ( IC 分 别 为 0. 04、 0. 06、 0. 09、 0. 05
                                                                            50
            dꎬ J = 1.9 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 6.19 (1Hꎬ dꎬ J = 1.9 Hzꎬ               ̄1
                                                               mmolL )ꎮ 其余 8 个化合物 IC 值均在 0.19 ~
                                                                                              50
            H ̄8)ꎬ 5. 22 ( 1Hꎬ dꎬ J = 7. 7 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 3. 79                  ̄1
                                                               0.54 mmolL 范围内ꎬ抑制活性相对较弱(表 1)ꎮ
            (1Hꎬ mꎬ H ̄2″)ꎬ 3.66 (3Hꎬ sꎬ H ̄6″ ̄OCH )ꎬ 3.58
                                                   3
            ( 1Hꎬ mꎬ H ̄3″)ꎬ 3. 53 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄4″)ꎬ 3. 49
                                                                 表 1  不同化合物抑制胰脂肪酶活性的 IC 值
                                                                                                       50
                              13
            (1Hꎬ mꎬ H ̄5″)ꎻ     C ̄NMR ( 125 MHzꎬ methanol ̄
                                                                    Table 1  IC values of different compounds
                                                                              50
            d ) δ: 158.4 (C ̄2)ꎬ 135.4 (C ̄3)ꎬ 176.9 ( C ̄4)ꎬ
             4                                                          inhibiting pancreatic lipase activity
            162.9 ( C ̄5)ꎬ 100. 0 ( C ̄6)ꎬ 165. 9 ( C ̄7)ꎬ 94. 8
                                                                  化合物         IC 50      化合物         IC 50
            (C ̄8)ꎬ 158.4 ( C ̄9)ꎬ 105.6 ( C ̄10)ꎬ 122.9 ( C ̄       Compound  (mmolL )   Compound  (mmolL )
                                                                                                          ̄1
                                                                                   ̄1
            1′)ꎬ 115.9 (C ̄2′)ꎬ 145.8 (C ̄3′)ꎬ 149.8 (C ̄4′)ꎬ          1         >3.00       11      0.50±0.04 ∗∗
            117.3 (C ̄5′)ꎬ 123.5 (C ̄6′)ꎬ 104.8 (C ̄1″)ꎬ 75.3
                                                                    2         >3.00       12      0.09±0.01  ∗∗∗∗
            ( C ̄2″)ꎬ 77.0 (C ̄3″)ꎬ 72.7 (C ̄4″)ꎬ 77.3 (C ̄5″)ꎬ
                                                                    3      0.54±0.02  ∗∗  13      0.44±0.01  ∗∗∗∗
            170.7 ( C ̄6″)ꎬ 51.7 ( C ̄6″ ̄OCH )ꎮ 经与文献( 王
                                          3                         4             ∗∗      14             ∗∗∗∗
            昊等ꎬ2017) 数据比对ꎬ故鉴定化合物 18 为槲皮                                    0.54±0.02              0.40±0.01
                                                                    5         >3.00       15         >3.00
            素 ̄3 ̄O ̄β ̄D ̄葡萄 糖 醛 酸 ̄6″ ̄甲 酯 ( quercetin ̄3 ̄O ̄β ̄
                                                                    6     0.04±0.01  ∗∗∗∗  16     0.36±0.01  ∗∗∗∗
            D ̄glucuronide 6″ ̄methyl ester)ꎮ
                                                                    7     0.06±0.02  ∗∗∗∗  17     0.05±0.01  ∗
                 化 合 物 19       白 色 粉 末ꎮ ESI ̄MS m / z:
                              -                    1                8         >3.00       18         >3.00
            615.098 7 [ M - H] ꎬ 分 子 式: C H O ꎮ H ̄NMR
                                          28  24  16
            (500 MHzꎬ methanol ̄d ) δ: 7. 79 ( 1Hꎬ ddꎬ J =           9     0.19±0.01  ∗∗∗∗  19     0.38±0.06 ∗∗
                                 4
            2.2ꎬ 8.4 Hzꎬ H ̄6′)ꎬ 7.51 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄        10         >3.00     奥利司他      0.001 4±0.01
                                                                                         Orlistat
            2′)ꎬ 6.89 (2Hꎬ sꎬ H ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 6.81 (1Hꎬ dꎬ J =
                                                                 注: 与奥 利 司 他 相 比ꎬ∗ 表 示 P < 0. 05ꎬ∗∗ 表 示 P < 0. 01ꎬ
            8.4 Hzꎬ H ̄5′)ꎬ 6.35 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄8)ꎬ
                                                               ∗∗∗∗表示 P<0.000 1ꎮ
            6.17 (1Hꎬ dꎬ J = 2.2 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 5.12 (1Hꎬ dꎬ
                                                                 Note: Compared with orlistatꎬ ∗ indicates P < 0. 05ꎬ ∗∗
            J = 7.9 Hzꎬ H ̄1″)ꎬ 4.34 (1Hꎬ ddꎬ J = 7.2ꎬ 11.2     indicates P<0.01ꎬ ∗∗∗∗ indicates P<0.000 1.
            Hzꎬ H ̄6″a)ꎬ 4.21 (1Hꎬ ddꎬ J = 6.0ꎬ 11.2 Hzꎬ H ̄
            6″b)ꎬ 3. 79 ~ 3. 89 ( 4Hꎬ H ̄2″ꎬ 3″ꎬ 4″ꎬ 5″)ꎻ  13 C ̄
            NMR ( 125 MHzꎬ methanol ̄d ) δ: 158. 9 ( C ̄2)ꎬ      4  讨论与结论
                                       4
            135.6 ( C ̄3)ꎬ 179. 4 ( C ̄4)ꎬ 162. 8 ( C ̄5)ꎬ 99. 9
            (C ̄6)ꎬ 166.0 (C ̄7)ꎬ 94.9 (C ̄8)ꎬ 158.3 ( C ̄9)ꎬ          本研究通过系统的分离纯化从高山锥叶 80%
            123. 1 ( C ̄1′)ꎬ 116. 1 ( C ̄2′)ꎬ 145. 7 ( C ̄3′)ꎬ    甲醇提取物中分离鉴定 10 个没食子酸类及其衍
            149. 9 ( C ̄4′)ꎬ 117. 8 ( C ̄5′)ꎬ 122. 8 ( C ̄6′)ꎬ    生物、4 个奎宁酸类、5 个黄酮类化合物ꎬ所有化合
            109.5 ( C ̄1″)ꎬ 73. 0 ( C ̄2″)ꎬ 74. 5 ( C ̄3″)ꎬ 70. 0  物均为 首 次 从 该 植 物 中 分 离 得 到ꎮ 王 亚 凤 等
            (C ̄4″)ꎬ 74. 9 ( C ̄5″)ꎬ 63. 8 ( C ̄6″)ꎬ 121. 1 ( C ̄  (2020)报道发现奎宁酸类和黄酮类成分对胰脂肪
            1‴)ꎬ 110.1 (2Cꎬ C ̄2‴ꎬ 6‴)ꎬ 146.3 (2Cꎬ C ̄3‴ꎬ        酶具有良好的抑制活性ꎬ本研究进一步验证了这
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