Page 164 - 《广西植物》2020年第9期
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9 期 吴蕾等: 云南兔儿风的化学成分研究 1 3 7 9
J = 7.0 Hzꎬ H ̄21)ꎬ 0.95(3Hꎬ sꎬ H ̄19)ꎬ 0.94(3Hꎬ J = 1.5 Hzꎬ H ̄2′ꎬ H ̄2″)ꎬ 6.93(2Hꎬ mꎬ H ̄6′ꎬ H ̄
tꎬ J = 6.5 Hzꎬ H ̄29)ꎬ 0.90(3Hꎬ dꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄ 6″)ꎬ 6.76(2Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′ꎬ H ̄5″)ꎬ 6.31
26)ꎬ 0.88(3Hꎬ dꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄27)ꎬ 0.69(3Hꎬ sꎬ (1Hꎬ dꎬ J = 15.0 Hzꎬ H ̄8′)ꎬ 6.19(1Hꎬ dꎬ J =
13
H ̄18)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ pyr) δ: 37. 9 ( C ̄1)ꎬ 15.0 Hzꎬ H ̄8″)ꎬ 5.36(1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 5.28(1Hꎬ
30.7(C ̄2)ꎬ 79.1(C ̄3)ꎬ 39.8(C ̄4)ꎬ 141.4(C ̄5)ꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 3.95(1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 3.65(1Hꎬ sꎬ OMe ̄
13
122.4(C ̄6)ꎬ 32.6(C ̄7)ꎬ 32.7(C ̄8)ꎬ 51.9(C ̄9)ꎬ 7)ꎬ 2.14 / 2.28(4Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎻ C ̄NMR(125
37.4( C ̄10)ꎬ 22.0( C ̄11)ꎬ 41.3( C ̄12)ꎬ 42.8( C ̄ MHzꎬ CD OD) δ: 72.2( C ̄1)ꎬ 35.6( C ̄2)ꎬ 69.7
3
13)ꎬ 56.5(C ̄14)ꎬ 25.0(C ̄15)ꎬ 29.8(C ̄16)ꎬ 57.4 (C ̄3)ꎬ 74. 6 ( C ̄4)ꎬ 72. 0 ( C ̄5)ꎬ 36. 7 ( C ̄6)ꎬ
(C ̄17)ꎬ 13.0( C ̄18)ꎬ 19.9( C ̄19)ꎬ 40.3( C ̄20)ꎬ 175.6( C ̄7)ꎬ 127.8( C ̄1′)ꎬ 115.2( C ̄2′)ꎬ 147.4
21.8(C ̄21)ꎬ 139.3(C ̄22)ꎬ 129.9(C ̄23)ꎬ 50.8(C ̄ (C ̄3′)ꎬ 149. 7 ( C ̄4′)ꎬ 115. 4 ( C ̄5′)ꎬ 123. 1 ( C ̄
24)ꎬ 32.5(C ̄25)ꎬ 19.7(C ̄26)ꎬ 21.7(C ̄27)ꎬ 26.2 6′)ꎬ 147.1( C ̄7′)ꎬ 116. 5 ( C ̄8′)ꎬ 168. 8 ( C ̄9′)ꎬ
(C ̄28)ꎬ 12.6( C ̄29)ꎬ 103.0( C ̄1′)ꎬ 75.8( C ̄2′)ꎬ 127.6(C ̄1″)ꎬ 114.8( C ̄2″)ꎬ 146.8( C ̄3″)ꎬ 149.5
79.0(C ̄3′)ꎬ 72.1(C ̄4′)ꎬ 78.5(C ̄5′)ꎬ 63.3(C ̄6′)ꎮ (C ̄4″)ꎬ 116. 5 ( C ̄5″)ꎬ 123. 0 ( C ̄6″)ꎬ 146. 8 ( C ̄
以上数据与文献(潘兰等ꎬ2015)报道的豆甾醇 ̄3 ̄O ̄ 7″)ꎬ 115.3( C ̄8″)ꎬ 167.9( C ̄9″)ꎬ 53.0( OMe ̄7)ꎮ
葡萄糖苷的数据基本一致ꎮ 以上数据与文献( 元超等ꎬ2019) 报道的 3ꎬ5 ̄O ̄二
化合 物 7 淡 黄 色 油 状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m/ z: 咖啡酰奎尼酸甲酯的数据基本一致ꎮ
 ̄
515.1191 [ M ̄H] ( 计算相对分子质量 C H O ꎬ 化合物 9 淡黄色粉末状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
25 23 12
1  ̄
515.1184)ꎻ分子式 C H O ꎮ H ̄NMR(500 MHzꎬ 179.0348 [ M ̄H] ( 计 算 相 对 分 子 质 量 C H O ꎬ
25 24 12 9 7 4
1
CD OD) δ: 7.55(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ 7.52 179.0339)ꎻ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
3 9 8 4
(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄7″)ꎬ 7.02(2Hꎬ tꎬ J = 1.5 DMSO) δ: 7.40(1Hꎬ dꎬ J = 15.0 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 7.02
Hzꎬ H ̄2′ꎬ H ̄2″)ꎬ 6.93(2Hꎬ mꎬ H ̄6′ꎬ H ̄6″)ꎬ 6.74 (1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ 6.96(1Hꎬ dꎬ J = 10.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ
(2Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′ꎬ H ̄5″)ꎬ 6.31(1Hꎬ dꎬ 6.75(1Hꎬ dꎬ J = 10.0 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.17(1Hꎬ dꎬ J =
13
J = 16.0 Hzꎬ H ̄8′)ꎬ 6.22(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄ 15.0 Hzꎬ H ̄8)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ DMSO) δ:
8″)ꎬ 5.39(1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 5.34(1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 3.94 125.7(C ̄1)ꎬ 114.7(C ̄2)ꎬ 144.7(C ̄3)ꎬ 148.2(C ̄
13
(1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 2.00 ̄2.30(4Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎻ C ̄ 4)ꎬ 115. 2 ( C ̄5)ꎬ 121. 2 ( C ̄6)ꎬ 145. 6 ( C ̄7)ꎬ
NMR(125 MHzꎬ CD OD) δ: 72.5( C ̄1)ꎬ 36.0( C ̄ 115.8(C ̄8)ꎬ 168.0( C ̄9)ꎮ 以上数据与文献( 付
3
2)ꎬ 70.6(C ̄3)ꎬ 74.7(C ̄4)ꎬ 72.1( C ̄5)ꎬ 37.6( C ̄ 鸣等ꎬ2019)报道的咖啡酸的数据基本一致ꎮ
6)ꎬ 177.4(C ̄7)ꎬ 127.9(C ̄1′)ꎬ 115.1(C ̄2′)ꎬ 147.3 化合物 10 淡黄色粉末状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
 ̄
(C ̄3′)ꎬ 149.6(C ̄4′)ꎬ 115.5(C ̄5′)ꎬ 123.1(C ̄6′)ꎬ 153.0193 [ M ̄H] ( 计 算 相 对 分 子 质 量 C H O ꎬ
7 5 4
1
147.1(C ̄7′)ꎬ 116.4(C ̄8′)ꎬ 168.9(C ̄9′)ꎬ 127.8(C ̄ 153.0182)ꎻ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
7 6 4
1″)ꎬ 115. 1 ( C ̄2″)ꎬ 146. 8 ( C ̄3″)ꎬ 149. 5 ( C ̄4″)ꎬ CD OD) δ: 7.34(2Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ 6.70(1Hꎬ
3
116.4(C ̄5″)ꎬ 123.0(C ̄6″)ꎬ 146.8(C ̄7″)ꎬ 115.2(C ̄ dꎬ J = 10. 0 Hzꎬ H ̄5 )ꎻ 13 C ̄NMR ( 125 MHzꎬ
8″)ꎬ 168.3(C ̄9″)ꎮ 以上数据结合化合物 8 的数据 CD OD) δ: 123.0( C ̄1)ꎬ 117.7( C ̄2)ꎬ 146.0( C ̄
3
及与文献 ( 元超等ꎬ2019) 对比ꎬ 故鉴定化合物为 3)ꎬ 151. 5 ( C ̄4)ꎬ 115. 7 ( C ̄5)ꎬ 123. 9 ( C ̄6)ꎬ
3ꎬ5 ̄O ̄二咖啡酰奎尼酸ꎮ 170.2( C ̄7)ꎮ 以上数据与文献( 张艳军等ꎬ2017)
化合 物 8 淡 黄 色 油 状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z: 报道的原儿茶酸的数据基本一致ꎮ
 ̄
529.1347 [M ̄H] ( 计算相对分子质量 C H O ꎬ
26 25 12
1 4 讨论与结论
529.1341)ꎻ分子式 C H O ꎮ H ̄NMR(500 MHzꎬ
26 26 12
CD OD) δ: 7. 59 ( 1Hꎬ dꎬ J = 16. 0 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ
3
7.51(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄7″)ꎬ 7.02(2Hꎬ tꎬ 本研究从云南兔儿风的干燥茎叶中共分离得