Page 164 - 《广西植物》2020年第9期
P. 164

9 期                             吴蕾等: 云南兔儿风的化学成分研究                                         1 3 7 9

   J = 7.0 Hzꎬ H ̄21)ꎬ 0.95(3Hꎬ sꎬ H ̄19)ꎬ 0.94(3Hꎬ    J = 1.5 Hzꎬ H ̄2′ꎬ H ̄2″)ꎬ 6.93(2Hꎬ mꎬ H ̄6′ꎬ H ̄
   tꎬ J = 6.5 Hzꎬ H ̄29)ꎬ 0.90(3Hꎬ dꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄  6″)ꎬ 6.76(2Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′ꎬ H ̄5″)ꎬ 6.31
   26)ꎬ 0.88(3Hꎬ dꎬ J = 7.0 Hzꎬ H ̄27)ꎬ 0.69(3Hꎬ sꎬ   (1Hꎬ dꎬ J = 15.0 Hzꎬ H ̄8′)ꎬ 6.19(1Hꎬ dꎬ J =
          13
   H ̄18)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ pyr) δ: 37. 9 ( C ̄1)ꎬ     15.0 Hzꎬ H ̄8″)ꎬ 5.36(1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 5.28(1Hꎬ
   30.7(C ̄2)ꎬ 79.1(C ̄3)ꎬ 39.8(C ̄4)ꎬ 141.4(C ̄5)ꎬ      mꎬ H ̄3)ꎬ 3.95(1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 3.65(1Hꎬ sꎬ OMe ̄
                                                                                       13
   122.4(C ̄6)ꎬ 32.6(C ̄7)ꎬ 32.7(C ̄8)ꎬ 51.9(C ̄9)ꎬ      7)ꎬ 2.14 / 2.28(4Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎻ C ̄NMR(125
   37.4( C ̄10)ꎬ 22.0( C ̄11)ꎬ 41.3( C ̄12)ꎬ 42.8( C ̄   MHzꎬ CD OD) δ: 72.2( C ̄1)ꎬ 35.6( C ̄2)ꎬ 69.7
                                                              3
   13)ꎬ 56.5(C ̄14)ꎬ 25.0(C ̄15)ꎬ 29.8(C ̄16)ꎬ 57.4     (C ̄3)ꎬ 74. 6 ( C ̄4)ꎬ 72. 0 ( C ̄5)ꎬ 36. 7 ( C ̄6)ꎬ
   (C ̄17)ꎬ 13.0( C ̄18)ꎬ 19.9( C ̄19)ꎬ 40.3( C ̄20)ꎬ    175.6( C ̄7)ꎬ 127.8( C ̄1′)ꎬ 115.2( C ̄2′)ꎬ 147.4
   21.8(C ̄21)ꎬ 139.3(C ̄22)ꎬ 129.9(C ̄23)ꎬ 50.8(C ̄     (C ̄3′)ꎬ 149. 7 ( C ̄4′)ꎬ 115. 4 ( C ̄5′)ꎬ 123. 1 ( C ̄
   24)ꎬ 32.5(C ̄25)ꎬ 19.7(C ̄26)ꎬ 21.7(C ̄27)ꎬ 26.2     6′)ꎬ 147.1( C ̄7′)ꎬ 116. 5 ( C ̄8′)ꎬ 168. 8 ( C ̄9′)ꎬ
   (C ̄28)ꎬ 12.6( C ̄29)ꎬ 103.0( C ̄1′)ꎬ 75.8( C ̄2′)ꎬ   127.6(C ̄1″)ꎬ 114.8( C ̄2″)ꎬ 146.8( C ̄3″)ꎬ 149.5
   79.0(C ̄3′)ꎬ 72.1(C ̄4′)ꎬ 78.5(C ̄5′)ꎬ 63.3(C ̄6′)ꎮ   (C ̄4″)ꎬ 116. 5 ( C ̄5″)ꎬ 123. 0 ( C ̄6″)ꎬ 146. 8 ( C ̄

   以上数据与文献(潘兰等ꎬ2015)报道的豆甾醇 ̄3 ̄O ̄                      7″)ꎬ 115.3( C ̄8″)ꎬ 167.9( C ̄9″)ꎬ 53.0( OMe ̄7)ꎮ
   葡萄糖苷的数据基本一致ꎮ                                      以上数据与文献( 元超等ꎬ2019) 报道的 3ꎬ5 ̄O ̄二
       化合 物 7      淡 黄 色 油 状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m/ z:        咖啡酰奎尼酸甲酯的数据基本一致ꎮ
                   ̄
   515.1191 [ M ̄H] ( 计算相对分子质量 C H O ꎬ                    化合物 9  淡黄色粉末状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
                                         25  23  12
                               1                                      ̄
   515.1184)ꎻ分子式 C H O ꎮ H ̄NMR(500 MHzꎬ              179.0348 [ M ̄H] ( 计 算 相 对 分 子 质 量 C H O ꎬ
                      25  24  12                                                            9  7  4
                                                                                 1
   CD OD) δ: 7.55(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ 7.52    179.0339)ꎻ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
      3                                                                  9  8  4
   (1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄7″)ꎬ 7.02(2Hꎬ tꎬ J = 1.5   DMSO) δ: 7.40(1Hꎬ dꎬ J = 15.0 Hzꎬ H ̄7)ꎬ 7.02
   Hzꎬ H ̄2′ꎬ H ̄2″)ꎬ 6.93(2Hꎬ mꎬ H ̄6′ꎬ H ̄6″)ꎬ 6.74    (1Hꎬ sꎬ H ̄2)ꎬ 6.96(1Hꎬ dꎬ J = 10.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ
   (2Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄5′ꎬ H ̄5″)ꎬ 6.31(1Hꎬ dꎬ      6.75(1Hꎬ dꎬ J = 10.0 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 6.17(1Hꎬ dꎬ J =
                                                                     13
   J = 16.0 Hzꎬ H ̄8′)ꎬ 6.22(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄   15.0 Hzꎬ H ̄8)ꎻ C ̄NMR ( 125 MHzꎬ DMSO) δ:
   8″)ꎬ 5.39(1Hꎬ mꎬ H ̄5)ꎬ 5.34(1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 3.94     125.7(C ̄1)ꎬ 114.7(C ̄2)ꎬ 144.7(C ̄3)ꎬ 148.2(C ̄
                                              13
   (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 2.00 ̄2.30(4Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎻ C ̄      4)ꎬ 115. 2 ( C ̄5)ꎬ 121. 2 ( C ̄6)ꎬ 145. 6 ( C ̄7)ꎬ
   NMR(125 MHzꎬ CD OD) δ: 72.5( C ̄1)ꎬ 36.0( C ̄       115.8(C ̄8)ꎬ 168.0( C ̄9)ꎮ 以上数据与文献( 付
                     3
   2)ꎬ 70.6(C ̄3)ꎬ 74.7(C ̄4)ꎬ 72.1( C ̄5)ꎬ 37.6( C ̄    鸣等ꎬ2019)报道的咖啡酸的数据基本一致ꎮ
   6)ꎬ 177.4(C ̄7)ꎬ 127.9(C ̄1′)ꎬ 115.1(C ̄2′)ꎬ 147.3       化合物 10  淡黄色粉末状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:
                                                                      ̄
   (C ̄3′)ꎬ 149.6(C ̄4′)ꎬ 115.5(C ̄5′)ꎬ 123.1(C ̄6′)ꎬ    153.0193 [ M ̄H] ( 计 算 相 对 分 子 质 量 C H O ꎬ
                                                                                            7  5  4
                                                                                 1
   147.1(C ̄7′)ꎬ 116.4(C ̄8′)ꎬ 168.9(C ̄9′)ꎬ 127.8(C ̄   153.0182)ꎻ 分 子 式 C H O ꎮ H ̄NMR ( 500 MHzꎬ
                                                                         7  6  4
   1″)ꎬ 115. 1 ( C ̄2″)ꎬ 146. 8 ( C ̄3″)ꎬ 149. 5 ( C ̄4″)ꎬ  CD OD) δ: 7.34(2Hꎬ mꎬ H ̄2ꎬ H ̄6)ꎬ 6.70(1Hꎬ
                                                        3
   116.4(C ̄5″)ꎬ 123.0(C ̄6″)ꎬ 146.8(C ̄7″)ꎬ 115.2(C ̄   dꎬ J = 10. 0 Hzꎬ H ̄5 )ꎻ  13  C ̄NMR ( 125 MHzꎬ
   8″)ꎬ 168.3(C ̄9″)ꎮ 以上数据结合化合物 8 的数据                 CD OD) δ: 123.0( C ̄1)ꎬ 117.7( C ̄2)ꎬ 146.0( C ̄
                                                        3
   及与文献 ( 元超等ꎬ2019) 对比ꎬ 故鉴定化合物为                      3)ꎬ 151. 5 ( C ̄4)ꎬ 115. 7 ( C ̄5)ꎬ 123. 9 ( C ̄6)ꎬ
   3ꎬ5 ̄O ̄二咖啡酰奎尼酸ꎮ                                    170.2( C ̄7)ꎮ 以上数据与文献( 张艳军等ꎬ2017)
       化合 物 8   淡 黄 色 油 状ꎮ HR ̄ESI ̄MS m / z:          报道的原儿茶酸的数据基本一致ꎮ
                    ̄
   529.1347 [M ̄H] ( 计算相对分子质量 C H O ꎬ
                                         26  25  12
                               1                     4  讨论与结论
   529.1341)ꎻ分子式 C H O ꎮ H ̄NMR(500 MHzꎬ
                      26  26  12
   CD OD) δ: 7. 59 ( 1Hꎬ dꎬ J = 16. 0 Hzꎬ H ̄7′)ꎬ
      3
   7.51(1Hꎬ dꎬ J = 16.0 Hzꎬ H ̄7″)ꎬ 7.02(2Hꎬ tꎬ           本研究从云南兔儿风的干燥茎叶中共分离得
   159   160   161   162   163   164   165   166   167   168   169