Page 49 - 《广西植物》2025年第10期
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10 期                   周浪等: 大果木姜子果实倍半萜类成分及生物活性研究                                          1 7 7 9

                                        13
            H ̄14)ꎬ 1.57 (3Hꎬ sꎬ H ̄15)ꎻ    C ̄NMR(150 MHzꎬ       dihydroxy ̄cadin ̄10(14) ̄eneꎮ
            CDCl ) δ : 80. 1 ( C ̄1)ꎬ 24. 0 ( C ̄2)ꎬ 31. 6 ( C ̄      化合物 10   无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 245
                 3   C
                                                                         +                     1
            3)ꎬ 124. 1 ( C ̄4)ꎬ 133. 5 ( C ̄5)ꎬ 26. 4 ( C ̄6)ꎬ    [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
                                                                                       14  22  2
            49.7 (C ̄7)ꎬ 22.7 ( C ̄8)ꎬ 38.7 ( C ̄9)ꎬ 38.5 ( C ̄    MHzꎬ CDCl ) δ : 1.93 (1Hꎬ dddꎬ J = 10.7ꎬ 8.7ꎬ
                                                                         3   H
            10)ꎬ 72.7 ( C ̄11)ꎬ 26.7 ( C ̄12)ꎬ 27.3 ( C ̄13)ꎬ     1.5 Hzꎬ H ̄1)ꎬ 1.53 (1Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ 1.65 (1Hꎬ
            18.6 (C ̄14)ꎬ 19.0 (C ̄15)ꎬ 173.8ꎬ 21.5 ( ̄OAC)ꎮ      mꎬ H ̄2b)ꎬ 0.95 (1Hꎬ tdꎬ J = 13.2ꎬ 4.3 Hzꎬ H ̄
            以上数据与文献( Su et al.ꎬ 1995) 报道基本一致ꎬ                  3a)ꎬ 2.16 (1Hꎬ mꎬ H ̄3b)ꎬ 2.69 (1Hꎬ ddꎬ J =
            故鉴定化合物 7 为 1β ̄acetoxy ̄4 ̄eudesmen ̄11 ̄olꎮ            10.1ꎬ 5.0 Hzꎬ H ̄5)ꎬ 1.44 (1Hꎬ mꎬ H ̄6a)ꎬ 2.40
                 化合物 8  块状晶体( 甲醇)ꎬESI ̄MS ( m / z):             (1Hꎬ mꎬ H ̄6b)ꎬ 2.55 (2Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 3.05 (1Hꎬ
                        +                    1
            277 [M+Na] ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄NMR (600                mꎬ H ̄9)ꎬ 1.65 (1Hꎬ mꎬ H ̄10a)ꎬ 2.06 (1Hꎬ mꎬ
                                     15  26  3
            MHzꎬ CDCl ) δ : 2.20 (1Hꎬ ddꎬ J = 15.3ꎬ 6.2        H ̄10b)ꎬ 1.03 (6Hꎬ sꎬ H ̄13ꎬ 14)ꎬ 1.30 (3Hꎬ sꎬ
                       3   H
                                                                      13
            Hzꎬ H ̄1a)ꎬ 2.69 (1Hꎬ dddꎬ J = 15.5ꎬ 12.9ꎬ 8.0      H ̄12)ꎻ   C ̄NMR(150 MHzꎬ CDCl ) δ : 51.5 ( C ̄
                                                                                              3   C
            Hzꎬ H ̄1b)ꎬ 1.65 (1Hꎬ mꎬ H ̄3a)ꎬ 1.73 (1Hꎬ mꎬ        1)ꎬ 26.6 (C ̄2)ꎬ 39.1 ( C ̄3)ꎬ 59.2 ( C ̄4)ꎬ 61.8
            H ̄3b)ꎬ 1.65 (1Hꎬ mꎬ H ̄6a)ꎬ 2.09 (1Hꎬ mꎬ H ̄         (C ̄5)ꎬ 24.9 ( C ̄6)ꎬ 37.9 ( C ̄7)ꎬ 214.4 ( C ̄8)ꎬ
            6b)ꎬ 1.59 (1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 1.65 (1Hꎬ mꎬ H ̄8a)ꎬ        52.8 (C ̄9)ꎬ 35.4 (C ̄10)ꎬ 34.7 (C ̄11)ꎬ 16.4 (C ̄
            1.97 (1Hꎬ dꎬ J = 15.4 Hzꎬ H ̄8b)ꎬ 1.32 (1Hꎬ mꎬ      12)ꎬ 29.5 (C ̄13)ꎬ 22.4 ( C ̄14)ꎮ 以上数据与文
            H ̄9a)ꎬ 2.13 (1Hꎬ mꎬ H ̄9b)ꎬ 1.28 (3Hꎬ sꎬ H ̄         献(Chuang et al.ꎬ 2007) 报道基本一致ꎬ故鉴定化
            12)ꎬ 1.35 (3Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎬ 1.22 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ       合物 10 为 kobusoneꎮ
                                              13
            0.94 (3Hꎬ dꎬ J = 6.5 Hzꎬ H ̄15)ꎻ    C ̄NMR(150           化合 物 11       块 状 晶 体 ( 甲 醇 )ꎬ ESI ̄MS
                                                                                    +                    1
            MHzꎬ CDCl ) δ : 217.1 (C ̄1)ꎬ 36.5 (C ̄2)ꎬ 29.8      (m / z): 259 [M + Na] ꎬ分子式为 C H O ꎮ H ̄
                       3   C                                                                     15  24  2
            (C ̄3)ꎬ 33. 7 ( C ̄4)ꎬ 75. 4 ( C ̄5)ꎬ 30. 3 ( C ̄6)ꎬ   NMR (600 MHzꎬ CDCl ) δ : 2.48 (1Hꎬ dꎬ J =
                                                                                    3   H
            40.0 (C ̄7)ꎬ 19.8 ( C ̄8)ꎬ 25.9 ( C ̄9)ꎬ 52.2 ( C ̄    9.5 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 1.38 (1Hꎬ mꎬ H ̄3a)ꎬ 1.61 (1Hꎬ
            10)ꎬ 74.3 ( C ̄11)ꎬ 29.5 ( C ̄12)ꎬ 30.4 ( C ̄13)ꎬ     mꎬ H ̄3b)ꎬ 5. 31 ( 1Hꎬ dꎬ J = 15. 6 Hzꎬ H ̄5)ꎬ
            21.2 ( C ̄14)ꎬ 14. 5 ( C ̄15)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献         5.48 (1Hꎬ dddꎬ J = 15.6ꎬ 10.6ꎬ 5.0 Hzꎬ H ̄6)ꎬ
            (Xiong et al.ꎬ 2018)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物                  1.65 (1Hꎬ mꎬ H ̄7a)ꎬ 2.64 (1Hꎬ ddꎬ J = 12.2ꎬ
            8 为 shiluone Hꎮ                                    5.0 Hzꎬ H ̄7b)ꎬ 2.73 (1Hꎬ ddꎬ J = 10.1ꎬ 5.1 Hzꎬ
                 化合物 9  块状晶体( 甲醇)ꎬESI ̄MS ( m / z):             H ̄9)ꎬ 1.37 (1Hꎬ mꎬ H ̄10a)ꎬ 2.21 (1Hꎬ mꎬ H ̄
                          +                       1
            261 [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C       H   O ꎮ H ̄NMR       10b)ꎬ 1.08 (1Hꎬ mꎬ H ̄11a)ꎬ 2.12 (1Hꎬ mꎬ H ̄
                                         15  26  2
            (600 MHzꎬ CDCl ) δ : 2. 03 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ         11b)ꎬ 1.31 (3Hꎬ sꎬ H ̄12)ꎬ 1.19 (3Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎬ
                             3   H
                                                                                                         13
            2.51 (1Hꎬ mꎬ H ̄2b)ꎬ 1.66 (1Hꎬ mꎬ H ̄3a)ꎬ 1.87       1.08 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 1.31 (3Hꎬ sꎬ H ̄15)ꎻ     C ̄
            (1Hꎬ mꎬ H ̄3b)ꎬ 1. 74 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄4ꎬ5)ꎬ 1. 66        NMR(150 MHzꎬ CDCl ) δ : 60. 2 ( C ̄1)ꎬ 64. 8
                                                                                    3   C
            (1Hꎬ mꎬ H ̄6a)ꎬ 1. 74 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄6b)ꎬ 1. 66         (C ̄2)ꎬ 38.7 ( C ̄3)ꎬ 35.8 ( C ̄4)ꎬ 143.0 ( C ̄5)ꎬ
            (1Hꎬ mꎬ H ̄8a)ꎬ 1. 74 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8b)ꎬ 1. 58         122.7 (C ̄6)ꎬ 43.4 (C ̄7)ꎬ 60.2 (C ̄8)ꎬ 60.5 ( C ̄
            (1Hꎬ mꎬ H ̄9a)ꎬ 1. 66 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄9b)ꎬ 2. 16         9)ꎬ 25.3 ( C ̄10)ꎬ 35. 0 ( C ̄11)ꎬ 16. 6 ( C ̄12)ꎬ
            ( 1Hꎬ mꎬ H ̄10 )ꎬ 1. 15 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄12 )ꎬ 1. 16      23.5 ( C ̄13)ꎬ 30.8 ( C ̄14)ꎬ 16.6 ( C ̄15)ꎮ 以上
            (3Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎬ 4.66 (2Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 1.17 (3Hꎬ       数据与文献( Heymann et al.ꎬ 1994) 报道基本一
                       13
            sꎬ H ̄15)ꎻ   C ̄NMR(150 MHzꎬ CDCl ) δ : 153.5        致ꎬ故鉴定化合物 11 为 humulene diepoxide Aꎮ
                                               3  C
            (C ̄1)ꎬ 37. 7 ( C ̄2)ꎬ 25. 5 ( C ̄3)ꎬ 47. 4 ( C ̄4)ꎬ       化合物 12   无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 257
                                                                         +                     1
            52.4 (C ̄5)ꎬ 40.5 ( C ̄6)ꎬ 81.1 ( C ̄7)ꎬ 27.2 ( C ̄    [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
                                                                                       15  22  2
            8)ꎬ 27. 4 ( C ̄9)ꎬ 48. 5 ( C ̄10)ꎬ 74. 4 ( C ̄11)ꎬ    MHzꎬ CDCl ) δ : 2.97 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.1ꎬ 3.0
                                                                         3   H
            27.0 (C ̄12)ꎬ 27.2 ( C ̄13)ꎬ 106.6 ( C ̄14)ꎬ 23.8     Hzꎬ H ̄1)ꎬ 1.29 (1Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ 2.16 (1Hꎬ mꎬ
            (C ̄15 )ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( El ̄Askary et al.ꎬ         H ̄2b)ꎬ 2.39 (1Hꎬ tdꎬ J = 13.4ꎬ 3.4 Hzꎬ H ̄3a)ꎬ
            2003)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 9 为 7αꎬ11 ̄                      2.77 ( 1Hꎬ dtꎬ J = 13. 2ꎬ 3. 9 Hzꎬ H ̄3b)ꎬ 6. 48
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