Page 51 - 《广西植物》2025年第10期
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10 期 周浪等: 大果木姜子果实倍半萜类成分及生物活性研究 1 7 8 1
13
MHzꎬ CDCl ) δ : 1. 01 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄12 )ꎬ 1. 12 C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CDCl ) δ : 115. 8 ( C ̄1)ꎬ
3 H 3 C
(3Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎬ 1.57 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 1.20 (3Hꎬ 127.4 (C ̄2)ꎬ 130.0 ( C ̄3)ꎬ 128.7 ( C ̄4)ꎬ 130.0
13
sꎬ H ̄15)ꎻ C ̄NMR(150 MHzꎬ CDCl ) δ : 137.4 (C ̄5)ꎬ 44. 4 ( C ̄6)ꎬ 26. 8 ( C ̄7)ꎬ 42. 0 ( C ̄8)ꎬ
3 C
(C ̄1)ꎬ 29. 7 ( C ̄2)ꎬ 38. 8 ( C ̄3)ꎬ 81. 7 ( C ̄4)ꎬ 210.8 (C ̄9)ꎬ 152.0 ( C ̄10)ꎬ 33.0 ( C ̄11)ꎬ 21.0
49.3 (C ̄5)ꎬ 32.3 ( C ̄6)ꎬ 25.5 ( C ̄7)ꎬ 22.3 ( C ̄ (C ̄12)ꎬ 21. 4 ( C ̄13)ꎬ 30. 2 ( C ̄14)ꎬ 20. 9 ( C ̄
8)ꎬ 36.6 ( C ̄9)ꎬ 126. 8 ( C ̄10)ꎬ 19. 4 ( C ̄11)ꎬ 15)ꎮ 以上数据与文献(Zhang et al.ꎬ 2003)报道基
28.6 ( C ̄12)ꎬ 16. 2 ( C ̄13)ꎬ 24. 5 ( C ̄14)ꎬ 21. 8 本一致ꎬ故鉴定化合物 20 为 litseachromolaevane Aꎮ
(C ̄15)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献 ( Maurer & Hauserꎬ 化合物 21 无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 269
1983) 报 道 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 17 为 [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
1
+
18
3
15
isospathulenolꎮ MHzꎬ CDCl ) δ : 3. 32 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 2. 69
3 H
化合物 18 无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 261 (2Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 7.11 (1Hꎬ dꎬ J = 7.8 Hzꎬ H ̄8)ꎬ
+ 1
[M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ 根 据 H ̄NMR 7.40 (1Hꎬ dꎬ J = 7.7 Hzꎬ H ̄9)ꎬ 1.59 (6Hꎬ sꎬ H ̄
15 26 2
(600 MHzꎬ CDCl ) δ : 0.42 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.0ꎬ 12ꎬ 13)ꎬ 2.37 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 2.17 (3Hꎬ sꎬ H ̄
3 H
13
9.4 Hzꎬ H ̄6)ꎬ 0.62 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 1.03ꎬ 1.08 15)ꎻ C ̄NMR (150 MHzꎬ CDCl ) δ : 140.8 ( C ̄
3 C
(6Hꎬ sꎬ H ̄12ꎬ 13)ꎬ 1.25 ( 3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 1.17 1)ꎬ 21. 9 ( C ̄2)ꎬ 43. 4 ( C ̄3)ꎬ 208. 1 ( C ̄4)ꎬ
13
(3Hꎬ sꎬ H ̄15)ꎻ C ̄NMR(150 MHzꎬ CDCl ) δ : 169.9 (C ̄5)ꎬ 122.6 ( C ̄6)ꎬ 154.0 ( C ̄7)ꎬ 118.3
3 C
54.6 (C ̄1)ꎬ 23.8 ( C ̄2)ꎬ 40.6 ( C ̄3)ꎬ 80.4 ( C ̄ (C ̄8)ꎬ 136. 4 ( C ̄9)ꎬ 137. 4 ( C ̄10)ꎬ 83. 8 ( C ̄
4)ꎬ 47.6 (C ̄5)ꎬ 25.3 ( C ̄6)ꎬ 26.0 ( C ̄7)ꎬ 20.4 11)ꎬ 27.6 ( C ̄12)ꎬ 27.6 ( C ̄13)ꎬ 18.7 ( C ̄14)ꎬ
(C ̄8)ꎬ 44.4 (C ̄9)ꎬ 75.7 (C ̄10)ꎬ 19.1 ( C ̄11)ꎬ 29.8 (C ̄15)ꎮ 以上数据与文献( Xu et al.ꎬ 2018)
29.0 ( C ̄12)ꎬ 16. 5 ( C ̄13)ꎬ 25. 7 ( C ̄14)ꎬ 19. 9 报 道 基 本 一 致ꎬ 故 鉴 定 化 合 物 21 为
(C ̄15)ꎮ 以上数据与文献( Moreira et al.ꎬ 2003) phacadinane Eꎮ
报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 18 为 aromadendrane ̄ 化合物 22 无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 259
+ 1
4α ̄10α ̄diolꎮ [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
15
24
2
化合物 19 无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 261 MHzꎬ CDCl ) δ : 2. 28 ( 2Hꎬ mꎬ H ̄2)ꎬ 1. 28
H
3
+ 1
[M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600 (1Hꎬ mꎬ H ̄3)ꎬ 1.85 (1Hꎬ mꎬ H ̄4)ꎬ 1.65 (1Hꎬ
15 26 2
MHzꎬ CDCl ) δ : 0.42 (1Hꎬ ddꎬ J = 11.0ꎬ 9.4 mꎬ H ̄5)ꎬ 1.63 (1Hꎬ mꎬ H ̄6a)ꎬ 1.85 (1Hꎬ mꎬ
3 H
Hzꎬ H ̄6)ꎬ 0. 63 ( 1Hꎬ dddꎬ J = 11. 1ꎬ 9. 4ꎬ 6. 2 H ̄6b)ꎬ 2. 27 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄7)ꎬ 1. 35 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄
Hzꎬ H ̄7)ꎬ 0.88 (1Hꎬ mꎬ H ̄8)ꎬ 1.03 (6Hꎬ sꎬ H ̄ 8a)ꎬ 1. 50 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄8b)ꎬ 2. 10 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄
12ꎬ 13)ꎬ 1.24 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 1.16 (3Hꎬ sꎬ H ̄ 9a)ꎬ 2.27 (1Hꎬ mꎬ H ̄9b)ꎬ 4.68 (1Hꎬ dꎬ J = 2.3
13
15)ꎻ C ̄NMR ( 150 MHzꎬ CDCl ) δ : 56. 5 ( C ̄ Hzꎬ H ̄12a)ꎬ 4.81 (1Hꎬ qꎬ J = 1.7 Hzꎬ H ̄12b)ꎬ
3 C
1)ꎬ 23.9 (C ̄2)ꎬ 41.3 ( C ̄3)ꎬ 80.5 ( C ̄4)ꎬ 48.6 1.59 (3Hꎬ sꎬ H ̄13)ꎬ 2.11 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 1.14
13
(C ̄5)ꎬ 28. 4 ( C ̄6)ꎬ 26. 7 ( C ̄7)ꎬ 20. 3 ( C ̄8)ꎬ (3Hꎬ dꎬ J = 6. 5 Hzꎬ H ̄15 )ꎻ C ̄NMR ( 150
44.6 (C ̄9)ꎬ 75.2 (C ̄10)ꎬ 19.7 (C ̄11)ꎬ 28.8 (C ̄ MHzꎬ CDCl ) δ : 209.1 (C ̄1)ꎬ 41.6 (C ̄2)ꎬ 29.6
3
C
12)ꎬ 16.6 ( C ̄13)ꎬ 24.6 ( C ̄14)ꎬ 20.3 ( C ̄15)ꎮ (C ̄3)ꎬ 38. 8 ( C ̄4)ꎬ 54. 3 ( C ̄5)ꎬ 33. 1 ( C ̄6)ꎬ
以上数据与文献(Wu et al.ꎬ 2000)报道基本一致ꎬ 45.0 (C ̄7)ꎬ 27.0 (C ̄8)ꎬ 37.8 (C ̄9)ꎬ 221.4 ( C ̄
故鉴定化合物 19 为 aromadendrane ̄4β ̄10β ̄diolꎮ 10)ꎬ 146.5 (C ̄11)ꎬ 113.8 (C ̄12)ꎬ 17.5 (C ̄13)ꎬ
29.6 ( C ̄14)ꎬ 20. 3 ( C ̄15)ꎮ 以 上 数 据 与 文 献
化合物 20 无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 257
+ 1 (Chavez et al.ꎬ 1995) 报道基本一致ꎬ故鉴定化合
[M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
15 22 2
MHzꎬ CDCl ) δ : 6.67 (1Hꎬ dꎬ J = 8.0 Hzꎬ H ̄ 物 22 为 rel ̄(5Rꎬ7R) ̄10 ̄desmethyl ̄1 ̄methyl ̄1ꎬ10 ̄
3 H
1)ꎬ 6.84 (1Hꎬ ddꎬ J = 8.0ꎬ 2.1 Hzꎬ H ̄2)ꎬ 6.82 dioxo ̄1ꎬ10 ̄seco ̄11 ̄eudesmeneꎮ
(1Hꎬ dꎬ J = 1.8 Hzꎬ H ̄4)ꎬ 0.99 (3Hꎬ dꎬ J = 化合物 23 无 色 油 状ꎬ ESI ̄MS ( m / z): 275
+ 1
6.6 Hzꎬ H ̄12)ꎬ 0. 72 ( 3Hꎬ dꎬ J = 6. 6 Hzꎬ H ̄ [M + Na] ꎬ 分 子 式 为 C H O ꎮ H ̄NMR ( 600
15
3
24
13)ꎬ 2.03 (3Hꎬ sꎬ H ̄14)ꎬ 2.23 (3Hꎬ sꎬ H ̄15)ꎻ MHzꎬ CDCl ) δ : 2. 44 ( 1Hꎬ mꎬ H ̄2a)ꎬ 2. 62
3
H

