Page 79 - 《广西植物》2025年第2期

２ 期 王一谋等: 八角茴香果实化学成分及其抗氧化活性研究 ２ ８ １

６７.２ (ｄꎬＣ￣５)ꎬ３１.５ (ｔꎬＣ￣６)ꎬ１６８.２ ( ｓꎬＣ￣７)ꎬ６１.８ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: １２２.９ (ｓꎬＣ￣１)ꎬ１１５.８ ( ｄꎬＣ￣２)ꎬ
３
(ｔꎬＣ￣１′)ꎬ１４.５ ( ｑꎬＣ￣２′)ꎮ 以上波谱数据与程双 １４６.２ (ｓꎬＣ￣３)ꎬ１５１.６ ( ｓꎬＣ￣４)ꎬ１１７. ４ ( ｄꎬＣ￣５)ꎬ
等(２０２１)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 １８ 为莽草 １２３.６ ( ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ１６８. ４ ( ｓꎬ Ｃ￣７)ꎬ６１. ７ ( ｔꎬ Ｃ￣１′)ꎬ

酸乙酯ꎮ １４.６ (ｑꎬＣ￣２′)ꎮ 以上波谱数据与徐娟娟和谭钦刚
化合物 １９ 白色固体ꎬ分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ (２０２３)报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 ２２ 为原儿茶
１１ １８ ５
＋ １
ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２５３. ０ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ４００ 酸乙酯ꎮ
ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: ６.７７ (１ＨꎬｔꎬＪ ＝ １.９ ＨｚꎬＨ￣２)ꎬ 化合 物 ２３ 白 色 结 晶 ( 甲 醇)ꎬ 分 子 式 为
３
－ １
４.３６ ( １Ｈꎬ ｓꎬ Ｈ￣３)ꎬ４. １４ ( ２Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ６. ６ Ｈｚꎬ Ｈ￣ Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２１０.０ [ Ｍ－Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
１１ １ ４ ４
１′)ꎬ３.９９ (１ＨꎬｍꎬＨ￣５)ꎬ３.６９ (１ＨꎬｍꎬＨ￣４)ꎬ２.７０ (４００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: ７.４２ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.１ Ｈｚꎬ
３
(１ＨꎬｍꎬＨ￣６ａ)ꎬ２.２２ (１ＨꎬｍꎬＨ￣６ｂ)ꎬ１.６８ (２Ｈꎬｍꎬ Ｈ￣２)ꎬ７.４０ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ８.１ꎬ２.１ ＨｚꎬＨ￣６)ꎬ６.７９
Ｈ￣２′)ꎬ１.４４ (２ＨꎬｍꎬＨ￣３′)ꎬ０.９７ (３ＨꎬｔꎬＪ ＝ ７.２ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.１ ＨｚꎬＨ￣５)ꎬ４.２４ (２ＨꎬｔꎬＪ ＝ ６.５ Ｈｚꎬ
１３
ＨｚꎬＨ￣４′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: １３０.４ Ｈ￣１′)ꎬ１.７２ (２ＨꎬｍꎬＨ￣２′)ꎬ１. ４８ ( ２ＨꎬｍꎬＨ￣３′)ꎬ
３
１３
(ｓꎬＣ￣１)ꎬ１３８.９ (ｄꎬＣ￣２)ꎬ７２.６ ( ｄꎬＣ￣３)ꎬ６８.４ ( ｄꎬ ０.９８ ( ３Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７. ４ Ｈｚꎬ Ｈ￣４′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００
Ｃ￣４)ꎬ６７.２ ( ｄꎬＣ￣５)ꎬ３１.５ ( ｔꎬＣ￣６)ꎬ１６８. ３ ( ｓꎬＣ￣ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: １２２.８ (ｓꎬＣ￣１)ꎬ１１５.８ ( ｄꎬＣ￣２)ꎬ
３
７)ꎬ６５.７ (ｔꎬＣ￣１′)ꎬ３１.８ ( ｔꎬＣ￣２′)ꎬ２０.２ ( ｔꎬＣ￣３′)ꎬ １４６.２ (ｓꎬＣ￣３)ꎬ１５１.７ ( ｓꎬＣ￣４)ꎬ１１７. ４ ( ｄꎬＣ￣５)ꎬ
１４.０ (ｑꎬＣ￣４′)ꎮ 以上波谱数据与高巍等(２０１５)报 １２３.６ ( ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ１６８. ５ ( ｓꎬ Ｃ￣７)ꎬ６５. ５ ( ｔꎬ Ｃ￣１′)ꎬ
道基本一致ꎬ故鉴定化合物 １９ 为莽草酸正丁酯ꎮ ３１.９ (ｔꎬＣ￣２′)ꎬ２０.３ (ｔꎬＣ￣３′)ꎬ１４.１ ( ｑꎬＣ￣４′)ꎮ 以
化合 物 ２０ 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为 上波谱数据与周永福等(２０２３) 报道基本一致ꎬ故
－ １
Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １５３. ０ [ Ｍ － Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ 鉴定化合物 ２３ 为原儿茶酸丁酯ꎮ
７ ６ ４
(４００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: ７.４９ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.１ Ｈｚꎬ 化合物 １－２３ 的化学结构如图 １ 所示ꎮ
３
Ｈ￣２)ꎬ７.４５ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ８.３ꎬ２.１ ＨｚꎬＨ￣６)ꎬ６.８３ ２.２ 化合物体外抗氧化活性结果
１３
(１Ｈꎬｄꎬ Ｊ ＝ ８. ３ Ｈｚꎬ Ｈ￣５)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬ 体外抗氧化活性结果显示ꎬ化合物 ３、１１、１６、
ＣＤ ＯＤ) δ: １２２.８ (ｓꎬＣ￣１)ꎬ１１５.８ ( ｄꎬＣ￣２)ꎬ１４５.７ ２０－ ２３ 具 有 较 强 的 活 性ꎬ ＩＣ 值 分 别 为 ( ９５. ０８ ±
３ ５０
(ｓꎬＣ￣３)ꎬ１５１. ３ ( ｓꎬ Ｃ￣４)ꎬ１１７. ７ ( ｄꎬ Ｃ￣５)ꎬ１２４. ０ １.６０)、( ６０. １５ ± １. ７２)、 ( ３５. ５１ ± ０. ５０)、 ( ９０. ０３ ±
(ｄꎬＣ￣６)ꎬ１７０.５ (ｓꎬＣ￣７)ꎮ 以上波谱数据与吴蕾等 １.１７)、( ５２. ２５ ± ０. ７３)、 ( ３３. ３４ ± ０. ９４)、 ( ３０. ２９ ±
￣１
(２０２０) 报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 ２０ 为原儿 ０.６７) μｍｏｌＬ ꎬ除化合物 ３、２０ 外ꎬ其余化合物
茶酸ꎮ 均优 于 阳 性 对 照 ＶＣ [ ＩＣ 值 为 ( ７１. ２１ ± ０. ５９)
５０
化合 物 ２１ 无 色 结 晶 ( 甲 醇)ꎬ 分 子 式 为 μｍｏｌＬ ]ꎮ 具体活性测试结果见表 １ꎮ
￣１
－ １
Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １６７. １ [ Ｍ － Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
８ ８ ４
(４００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: ７.４０ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.１ Ｈｚꎬ ３ 讨论与结论
３
Ｈ￣２)ꎬ７.３６ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ８.２ꎬ２.１ ＨｚꎬＨ￣６)ꎬ６.８０
１３ 八角茴香作为“ 药食同源” 经济作物ꎬ近年来
(１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.２ ＨｚꎬＨ￣５)ꎬ３.８６ (３ＨꎬｓꎬＨ￣１′)ꎻ Ｃ￣
ＮＭＲ (１００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: １２２.６ (ｓꎬＣ￣１)ꎬ１１５.８ 在药用方面的研究引发越来越广泛的关注ꎮ 本文
３
(ｄꎬＣ￣２)ꎬ１４６. ２ ( ｓꎬ Ｃ￣３)ꎬ１５１. ８ ( ｓꎬ Ｃ￣４)ꎬ１１７. ４ 报道了从八角茴香果实体积分数 ８５％乙醇提取物
(ｄꎬ Ｃ￣５)ꎬ１２３. ６ ( ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ１６８. ９ ( ｓꎬ Ｃ￣７)ꎬ ５２. ２ 中分离鉴定的 ２３ 个化合物ꎬ包括 ７ 个苯丙素类、３
(ｑꎬＣ￣１′)ꎮ 以上波谱数据与樊莉等(２０２３) 报道基 个黄酮类、４ 个莽草酸类、６ 个酚类、１ 个倍半萜类

本一致ꎬ故鉴定化合物 ２１ 为原儿茶酸甲酯ꎮ 和 ２ 个其他类化合物ꎮ 其中ꎬ化合物 １、２ 为新天
化合物 ２２ 无色油状物ꎬ分子式为 Ｃ Ｈ Ｏ ꎬ 然产物ꎬ分别为简单苯丙素和莽草酸衍生物ꎬ化合
９ １０ ４
＋ １ 物 １－１０、１３ － １５、１９、２１ － ２３ 为首次从八角属植物
ＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２０５. １ [ Ｍ ＋ Ｎａ ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ ( ４００
ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ)δ: ７.４１ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.０ ＨｚꎬＨ￣２)ꎬ 中分离得到ꎬ化合物 １２、１８ 为首次从该种中分离
３
７.３９ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ８.５ꎬ２.０ ＨｚꎬＨ￣６)ꎬ６.７９ (１Ｈꎬｄꎬ 得到ꎮ 首次从该属中分离到苯并四氢萘型木脂素
Ｊ ＝ ８.５ ＨｚꎬＨ￣５)ꎬ４.２９ (２ＨꎬｑꎬＪ ＝ ７.１ ＨｚꎬＨ￣１′)ꎬ (化合物 ３－６) 和黄酮碳苷( 化合物 ９)ꎬ丰富了八
１３
１.３５ ( ３Ｈꎬ ｔꎬ Ｊ ＝ ７. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣２′)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ 角茴香化合物的结构类型ꎮ