Page 77 - 《广西植物》2025年第2期
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２ 期 王一谋等: 八角茴香果实化学成分及其抗氧化活性研究 ２ ７ ９
＋ １
４.２８ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ １１.０ꎬ４.２ ＨｚꎬＨ￣９′ａ)ꎬ４.１２ (１Ｈꎬ Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ４３３.１ [ Ｍ ＋ Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
２１ ２０ １０
ｄｄꎬＪ ＝ １１.０ꎬ７.０ ＨｚꎬＨ￣９′ｂ)ꎬ３.８７ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １０.４ (５００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: １３. １７ ( １Ｈꎬ ｓꎬ ５￣ＯＨ)ꎬ
６
ＨｚꎬＨ￣７)ꎬ３.８１ ( ３Ｈꎬｓꎬ３′￣ＯＣＨ )ꎬ３.７８ ( ３Ｈꎬｓꎬ３￣ １０.８８ (１Ｈꎬｓꎬ７￣ＯＨ)ꎬ１０.３７ (１Ｈꎬｓꎬ４′￣ＯＨ)ꎬ８.０３
３
ＯＣＨ )ꎬ３.６１ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ １１.３ꎬ３.３ ＨｚꎬＨ￣９ａ)ꎬ３.４０ (２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.５ ＨｚꎬＨ￣２′ꎬ６′)ꎬ６.９１ (２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.５
３
(１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ １１.３ꎬ３.３ ＨｚꎬＨ￣９ｂ)ꎬ２.８３ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ＨｚꎬＨ￣３′ꎬ５′)ꎬ６.７８ (１ＨꎬｓꎬＨ￣３)ꎬ６.２９ (１ＨꎬｓꎬＨ￣
１５.７ꎬ４.９ ＨｚꎬＨ￣７′ａ)ꎬ２.７６ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ １５.７ꎬ１０.３ ６)ꎬ ４. ７１ ( １Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ９. ９ Ｈｚꎬ Ｈ￣１″)ꎬ ３. ２８ ~ ３. ８６
１３
ＨｚꎬＨ￣７′ｂ)ꎬ２.２３ (１ＨꎬｍꎬＨ￣８′)ꎬ２.０５ ( ３ＨꎬｓꎬＨ￣ (６ＨꎬｍꎬＨ￣２″￣６″)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬＤＭＳＯ￣ｄ )
６
１３
１１′)ꎬ１.８０ (１ＨꎬｍꎬＨ￣８)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１５１ ＭＨｚꎬＣＤ δ: １６４.１ ( ｓꎬ Ｃ￣２)ꎬ１０２. ６ ( ｄꎬ Ｃ￣３)ꎬ１８２. ３ ( ｓꎬ Ｃ￣
３
ＯＤ) δ: １３８.４ (ｓꎬＣ￣１)ꎬ１１３.８ (ｄꎬＣ￣２)ꎬ１４９.０ ( ｓꎬ ４)ꎬ１６０.６ (ｓꎬＣ￣５)ꎬ９８.３ (ｄꎬＣ￣６)ꎬ１６１.３ (ｓꎬＣ￣７)ꎬ
Ｃ￣３)ꎬ１４６.０ (ｓꎬＣ￣４)ꎬ１１６.０ (ｄꎬＣ￣５)ꎬ１２３.１ (ｄꎬＣ￣ １０４.７ (ｓꎬＣ￣８)ꎬ１５６.２ ( ｓꎬＣ￣９)ꎬ１０４.２ ( ｓꎬＣ￣１０)ꎬ
６)ꎬ４７.６ ( ｄꎬＣ￣７)ꎬ４７.５ ( ｄꎬＣ￣８)ꎬ６１.６ ( ｔꎬＣ￣９)ꎬ １２１.８ (ｓꎬＣ￣１′)ꎬ１２９.１ ( ｄꎬＣ￣２′ꎬ６′)ꎬ１１６.０ ( ｄꎬＣ￣
１２８.４ (ｓꎬＣ￣１′)ꎬ１１２.３ (ｄꎬＣ￣２′)ꎬ１４７.３ (ｓꎬＣ￣３′)ꎬ ３′ꎬ５′)ꎬ１６２.７ ( ｓꎬＣ￣４′)ꎬ７１.０ ( ｄꎬＣ￣１″)ꎬ７３.５ ( ｄꎬ
１４５.４ (ｓꎬＣ￣４′)ꎬ１１７.４ (ｄꎬＣ￣５′)ꎬ１３３.９ (ｓꎬＣ￣６′)ꎬ Ｃ￣２″)ꎬ７８.８ (ｄꎬＣ￣３″)ꎬ７０.７ ( ｄꎬＣ￣４″)ꎬ８２.０ ( ｄꎬＣ￣
３３.５ ( ｔꎬ Ｃ￣７′)ꎬ ３６. ６ ( ｄꎬ Ｃ￣８′)ꎬ ６８. ２ ( ｔꎬ Ｃ￣９′)ꎬ ５″)ꎬ６１.４ (ｔꎬＣ￣６″)ꎮ 以上波谱数据与白岩(２０１７)
１７３.２ ( ｓꎬＣ￣１０′)ꎬ２０.８ ( ｑꎬＣ￣１１′)ꎬ５６.４ ( ｑꎬ３ꎬ３′￣ 报道基本一致ꎬ故鉴定化合物 ９ 为杜荆素ꎮ
ＯＣＨ )ꎮ 以上波谱数据与张红梅(２０１８) 报道基本 化合 物 １０ 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为
３
＋ １
一致ꎬ故鉴定化合物 ６ 为 ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ￣９′￣ａｃｅｔａｔｅꎮ Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ６０１.２ [ Ｍ＋Ｎａ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
２７ ３０ １４
化合 物 ７ 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为 (４００ ＭＨｚꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: １２. ９６ ( １Ｈꎬ ｓꎬ ５￣ＯＨ)ꎬ
６
＋ １
Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ２６７. １ [ Ｍ ＋ Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ １０.４２ (１Ｈꎬｓꎬ４′￣ＯＨ)ꎬ７.９５ (２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.５ ＨｚꎬＨ￣
１７ １４ ３
(５００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: ７.６１ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １５.９ Ｈｚꎬ ２′ꎬ６′)ꎬ６. ９５ ( ２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ５ Ｈｚꎬ Ｈ￣３′ꎬ５′)ꎬ６. ８６
３
Ｈ￣１)ꎬ ７. ５９ ( ２Ｈꎬ ｄꎬ Ｊ ＝ ８. ７ Ｈｚꎬ Ｈ￣２″ꎬ ６″)ꎬ ７. ４４ (１ＨꎬｓꎬＨ￣３)ꎬ６.７７ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １.９ ＨｚꎬＨ￣８)ꎬ６.４５
(２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.７ ＨｚꎬＨ￣２′ꎬ６′)ꎬ６.８１ (２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.７ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １.９ ＨｚꎬＨ￣６)ꎬ５.４８ (１ＨꎬｓꎬＨ￣１‴)ꎬ５.０６
ＨｚꎬＨ￣３′ꎬ５′)ꎬ６.７８ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １２.８ ＨｚꎬＨ￣５)ꎬ６.７４ (１Ｈꎬｄꎬ Ｊ ＝ ７. １ Ｈｚꎬ Ｈ￣１″)ꎬ ３. ８５ ( ２Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣６″)ꎬ
(２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.７ ＨｚꎬＨ￣３″ꎬ５″)ꎬ６.２９ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １５.９ ３. ０９ ~ ３. ７０ ( ８Ｈꎬ ｍꎬ Ｈ￣２″￣５″ꎬ Ｈ￣２‴￣Ｈ￣５‴)ꎬ １. ０７
１３ １３
ＨｚꎬＨ￣２)ꎬ５.７８ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １２.８ ＨｚꎬＨ￣４)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (３Ｈꎬｄꎬ Ｊ ＝ ６. ３ Ｈｚꎬ Ｈ￣６‴)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ ( １００ ＭＨｚꎬ
(１２５ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: １４６.５ ( ｄꎬＣ￣１)ꎬ１１６.８ ( ｄꎬ ＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: １６４. ５ ( ｓꎬ Ｃ￣２)ꎬ １０３. ２ ( ｄꎬ Ｃ￣３)ꎬ
３ ６
Ｃ￣２)ꎬ１７２.２ (ｓꎬＣ￣３)ꎬ１１７.９ (ｄꎬＣ￣４)ꎬ１４３.２ (ｄꎬＣ￣ １８２.１ ( ｓꎬ Ｃ￣４)ꎬ１６１. ４ ( ｓꎬ Ｃ￣５)ꎬ９９. ６ ( ｄꎬ Ｃ￣６)ꎬ
５)ꎬ１２７. ８ ( ｓꎬ Ｃ￣１′)ꎬ １３１. １ ( ｄꎬ Ｃ￣２′ꎬ ６′)ꎬ １１６. ８ １６３.０ ( ｓꎬ Ｃ￣７)ꎬ９４. ９ ( ｄꎬ Ｃ￣８)ꎬ１５７. ０ ( ｓꎬ Ｃ￣９)ꎬ
(ｄꎬＣ￣３′ꎬ５′)ꎬ１６１. １ ( ｓꎬ Ｃ￣４′)ꎬ１２７. ３ ( ｓꎬ Ｃ￣１″)ꎬ １０５.５ ( ｓꎬＣ￣１０)ꎬ１２１.１ ( ｓꎬＣ￣１′)ꎬ１２８.８ ( ｄꎬＣ￣２′ꎬ
１３３.３ (ｄꎬＣ￣２″ꎬ６″)ꎬ１１５.８ (ｄꎬＣ￣３″ꎬ５″)ꎬ１５９.７ ( ｓꎬ ６′)ꎬ１１６.２ (ｄꎬＣ￣３′ꎬ５′)ꎬ１６１.３ (ｓꎬＣ￣４′)ꎬ９９.９ (ｄꎬ
Ｃ￣４″)ꎮ 以上波谱数据与 Ｗｕ 等(２０２２) 报道基本 Ｃ￣１″)ꎬ７３.２ (ｄꎬＣ￣２″)ꎬ７５.７ ( ｄꎬＣ￣３″)ꎬ６９.６ ( ｄꎬＣ￣
一致ꎬ故鉴定化合物 ７ 为 ｋｉｎｓｅｎｏｎｅꎮ ４″)ꎬ７６.３ ( ｄꎬＣ￣５″)ꎬ６６.１ ( ｔꎬＣ￣６″)ꎬ１００.６ ( ｄꎬＣ￣
化合 物 ８ 无 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为 １‴)ꎬ７０.４ ( ｄꎬＣ￣２‴)ꎬ７０.８ ( ｄꎬＣ￣３‴)ꎬ７２.１ ( ｄꎬＣ￣
＋ １ ４‴)ꎬ６８.４ (ｄꎬＣ￣５‴)ꎬ１７.９ (ｑꎬＣ￣６‴)ꎮ 以上波谱数
Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: １６５. ０ [ Ｍ ＋ Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
９ ８ ３
(５００ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: ７.５９ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １５.７ Ｈｚꎬ 据与 Ｓａｙｅｄ 等(２０２３) 报道基本一致ꎬ故鉴定化合
３
Ｈ￣７)ꎬ７.４４ (２ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.７ ＨｚꎬＨ￣２ꎬ６)ꎬ６.８０ (２Ｈꎬ 物 １０ 为芹菜素￣７￣Ｏ￣芸香糖苷ꎮ
化合 物 １１ 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为
ｄꎬＪ ＝ ８.７ ＨｚꎬＨ￣３ꎬ５)ꎬ６.２９ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ １５.７ ＨｚꎬＨ￣
－
１
１３
８)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５ ＭＨｚꎬＣＤ ＯＤ) δ: １２７.３ ( ｓꎬＣ￣ Ｃ Ｈ Ｏ ꎬＥＳＩ￣ＭＳ ｍ / ｚ: ３０１. ７ [ Ｍ － Ｈ] ꎮ Ｈ￣ＮＭＲ
３ １５ １０ ７
１)ꎬ１３１. ０ ( ｄꎬ Ｃ￣２ꎬ６)ꎬ１１６. ８ ( ｄꎬ Ｃ￣３ꎬ５)ꎬ１６１. １ (５００ ＭＨｚꎬＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: ７.６６ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.２ Ｈｚꎬ
６
(ｓꎬＣ￣４)ꎬ１４６. ４ ( ｄꎬＣ￣７)ꎬ１１５. ８ ( ｄꎬＣ￣８)ꎬ１７１. ４ Ｈ￣２′)ꎬ７.５４ (１ＨꎬｄｄꎬＪ ＝ ８. ５ꎬ２. ２ ＨｚꎬＨ￣６′)ꎬ６. ８９
(ｓꎬＣ￣９)ꎮ 以上波谱数据与靳永亮等(２０２２) 报道 (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ８.５ ＨｚꎬＨ￣５′)ꎬ６.４１ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.０ Ｈｚꎬ
１３
基本一致ꎬ故鉴定化合物 ８ 为对羟基肉桂酸ꎮ Ｈ￣６)ꎬ６.１９ (１ＨꎬｄꎬＪ ＝ ２.０ ＨｚꎬＨ￣８)ꎻ Ｃ￣ＮＭＲ (１２５
化合 物 ９ 黄 色 无 定 形 粉 末ꎬ 分 子 式 为 ＭＨｚꎬＤＭＳＯ￣ｄ ) δ: １４７. ７ ( ｓꎬＣ￣２)ꎬ１３５. ８ ( ｓꎬ Ｃ￣
６
